ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA ALKALOID DARI DAUN

ADLN-Perpustakaan Universitas Airlangga

ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA ALKALOID DARI DAUN PULE (Alstonia scholaris L.R.Br) SERTA UJI AKTIVITAS ANTIPLASMODIAL SECARA IN VITRO TERHADAP Plasmodium falciparum

SKRIPSI

RATIH DEWI SAPUTRI

DEPARTEMEN KIMIA FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI UNIVERSITAS AIRLANGGA 2011

Skripsi

Isolasi dan identifikasi ...

Ratih Dewi Saputri


ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA ALKALOID DARI DAUN PULE (Alstonia scholaris L.R.Br) SERTA UJI AKTIVITAS ANTIPLASMODIAL SECARA IN VITRO TERHADAP Plasmodium falciparum SKRIPSI

Sebagai Salah Satu Syarat untuk Memperoleh Gelar Sarjana Sains Bidang Kimia Pada Fakultas Sains dan Teknologi Universitas Airlangga

Disetujui Oleh :

Pembimbing I,

Pembimbing II,

Dr. Pratiwi Pudjiastuti, M.Si NIP. 196102051986012001

Dr. Mulyadi Tanjung, M.S NIP. 196504221991021001

ii Skripsi


Ratih Dewi Saputri


LEMBAR PENGESAHAN SKRIPSI Judul

Penyusun NIM Pembimbing I Pembimbing II Tanggal seminar

:Isolasi dan Identifikasi Senyawa Alkaloid dari Daun Pule (Alstonia scholaris L.R.Br) serta Uji Aktivitas Antiplasmodial secara In Vitro terhadap Plasmodium falciparum : Ratih Dewi Saputri : 080710414 : Dr. Pratiwi Pudjiastuti, M.Si : Dr. Mulyadi Tanjung, M.S : 28 Juli 2011 Disetujui Oleh :

Pembimbing I,

Pembimbing II,

Dr. Pratiwi Pudjiastuti, M.Si NIP. 196102051986012001

Dr. Mulyadi Tanjung, M.S NIP. 196504221991021001

Mengetahui, Ketua Departemen Kimia Fakultas Sains dan Teknologi Universitas Airlangga

Dr. Alfinda Novi Kristanti, DEA NIP. 196711151991022001

iii

Skripsi


Ratih Dewi Saputri


PEDOMAN PENGGUNAAN SKRIPSI

Skripsi ini tidak dipublikasikan, namun tersedia di perpustakaan dalam lingkungan Universitas Airlangga. Diperkenankan untuk dipakai sebagai referensi kepustakaan, tetapi pengutipan seijin penulis dan harus menyebutkan sumbernya sesuai kebiasaan ilmiah.

Dokumen skripsi ini merupakan hak milik Universitas Airlangga

iv Skripsi


Ratih Dewi Saputri


KATA PENGANTAR Assalamualaikum Wr.Wb.

Segala puji syukur kepada Allah SWT atas segala limpahan berkat dan rahmat-Nya sehingga dapat menyelesaikan penyusunan skripsi dengan judul “ Isolasi Dan Identifikasi Senyawa Alkaloid Dari Daun Pule (Alstonia scholaris L.R.Br) Serta Uji Aktivitas Antiplasmodial Secara In Vitro Terhadap Plasmodium falciparum”. Skripsi ini dibuat dalam rangka memenuhi persyaratan akademis pendidikan dalam bidang kimia Fakultas Sains dan Teknologi Universitas Airlangga. Pada kesempatan ini, penyusun menyampaikan ucapan terima kasih kepada : 1. Ayah, Ibu, dan Kakak yang banyak memberikan do’a, semangat dan dukungan sejak penyusunan dimulai sampai terselesaikannya naskah skripsi ini. 2. Dr. Pratiwi Pudjiastuti, M.Si Selaku pembimbing I atas bimbingan, saran, nasehat, dan bantuan beliau yag memberikan manfaat dalam penyusunan skripsi ini. 3. .Dr. Mulyadi Tanjung, MS.Selaku pembimbing II atas segala bimbingan, arahan, nasehat dan saran. 4. Dr. Nanik Siti Aminah, M.Si selaku dosen penguji atas saran dan bimbingannya. 5. Ibu Alfa Akustia W, S.Si, M.Si selaku dosen penguji atas saran dan bimbingannya.

v

Skripsi


Ratih Dewi Saputri


6. Bapak Dr.rer.nat Ganden Supriyanto,M.Sc Selaku dosen wali yang telah memberikan arahan dan nasehat dalam penyusunan skripsi. 7. Dr. Alfinda Novi Kristanti, DEA selaku Ketua Prodi dan Ketua Departement atas izin dan pemakaian fasilitas laboratorium selama penelitian. 8. Teman-teman angkatan 2007 yang telah banyak membantu dalam penyelesaian naskah skripsi. 9. Semua pihak yang telah membantu penyusunan naskah skripsi ini. Penyusun menyadari bahwa masih banyak kekurangan yang terdapat dalam penyusunan naskah skripsi. Oleh karena itu, penyusun sangat mengharapkan kritik dan saran yang bersifat membangun untuk kesempurnaan dalam penulisan skripsi . Semoga skripsi ini dapat bermanfaat bagi perkembangan ilmu pengetahuan.

Surabaya, Juli 2011 Penyusun,

Ratih Dewi Saputri

v

Skripsi


Ratih Dewi Saputri


Ratih Dewi Saputri, 2011, ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA ALKALOID DARI DAUN PULE(Alstonia scholaris L.R.Br) SERTA UJI AKTIVITAS ANTIPLASMODIAL SECARA in vitro TERHADAP Plasmodium falciparum, skripsi ini dibawah bimbingan Dr. Pratiwi Pudjiastuti, M.Si dan Dr. Mulyadi Tanjung, M.S, Departemen Kimia Fakultas Sains dan Teknologi Universitas Airlangga ABSTRAK Penelitian ini bertujuan untuk mengisolasi senyawa alkaloid dari daun pule (Alstonia scholaris L.R.Br) yang mempunyai aktivitas sebagai antiplasmodial terhadap Plasmodium falciparum. Ekstrak alkaloid diekstraksi dengan metode maserasi menggunakan pelarut diklorometana dalam suasana basa pada suhu kamar. Pemisahan ekstrak alkaloid dengan kromatografi kolom menghasilkan senyawa alkaloid indol. Berdasarkan data spektroskopi 1H-NMR, 13C-NMR, IR, dan UV-Vis diketahui senyawa alkaloid tersebut mempunyai kerangka aspidodasikarpin. Uji aktifitas antiplasmodial senyawa alkaloid dari daun Alstonia scholaris terhadap Plasmodium falciparum secara in vitro memperlihatkan aktivitas yang tinggi dengan nilai IC50 sebesar 1,926 μg/ml, sehingga senyawa alkaloid tersebut aktif sebagai antiplasmodial. Kata Kunci

: Alstonia scholaris L.R.Br., Kerangka aspidodasikarpin, antiplasmodial, Plasmodium falciparum.

vi

Skripsi


Ratih Dewi Saputri


Ratih Dewi Saputri, 2011, ISOLATION AND IDENTIFICATION ALKALOID COMPOUND FROM THE LEAVES of Alstonia scholaris L.R.Br (PULE’S) AND THE ACTIVITY AS ANTIPLASMODIAL in vitro AGAINST Plasmodium falciparum, this final project is guidance by Dr. Pratiwi Pudjiastuti, M.Si and Dr. Mulyadi Tanjung,M.S, Chemistry Department Faculty of Science and Technology Airlangga University

ABSTRACT The objective of this research are to know result the alkaloid isolated from the leaves of pule (Alstonia scholaris L.R.Br) used as an antiplasmodial against Plasmodium falciparum. Alkaloid extract obtained by maceration method using dichloromethane solvent under alkaline conditions at room temperature. Extract alkaloid separation by column chromatography to result indole alkaloid compound. Based on data from the 1H-NMR, 13C-NMR, IR, and UV-Vis spectroscopy, alkaloid compounds are known to have aspidodasikarpin skeleton. Antiplasmodial activity of alkaloid compounds from Alstonia scholaris leaves tests against Plasmodium falciparum in vitro to show high activity with IC50 of 1,926 μg/ml So the alkaloids from the leaves of Alstonia scholaris LRBr. is active as an antiplasmodial.

Keyword

: Alstonia scholaris L.R.Br., aspidodasikarpin antiplasmodial, in vitro, Plasmodium falciparum

skeleton,

vi

Skripsi


Ratih Dewi Saputri


DAFTAR ISI Halaman LEMBAR JUDUL………..……………........................................................... i LEMBAR PERNYATAAN……………........................................................... ii LEMBAR PENGESAHAN……………........................................................... iii LEMBAR PEDOMAN PENGGUNAAN SKRIPSI……………...................... iv KATA PENGANTAR....................................................................................... v ABSTRAK……………..................................................................................... vi DAFTAR ISI..................................................................................................... vii DAFTAR TABEL…......................................................................................... viii DAFTAR GAMBAR......................................................................................... ix DAFTAR LAMPIRAN..................................................................................... x BAB I PENDAHULUAN.................................................................................. 1.1 Latar Belakang.................................................................................. 1.2 Rumusan Masalah............................................................................. 1.3 Tujuan Penelitian…........................................................................... 1.4 Manfaat Penelitian.............................................................................

1 1 3 3 3

BAB II TINJAUAN PUSTAKA....................................................................... 2.1 Alstonia ....................................................................................... 2.2 Alstonia scholaris............................................................................... 2.3 Fitokimia Alstonia............................................................................. 2.4 Alkaloid Alstonia............................................................................... 2.5 Bioaktivitas Alkaloid Alstonia sebagai Antimalaria………………. 2.6 Ekstraksi Alkaloid Alstonia................................................................ 2.7 Analisis Spektroskopi1H dan 13C-NMR, IR, dan UV-Vis Alkaloid indol................................................................................................... 2.8 Tinjauan tentang Malaria.................................................................. 2.8.1 Penyakit Malaria...................................................................... 2.8.2 Plasmodium falciparum........................................................... 2.8.3 Morfologi Plasmodium falciparum.......................................... 2.8.4 Siklus Hidup Plasmodium falciparum.....................................

5 5 5 6 6 20 21 22 24 24 24 25 27

BAB III METODE PENELITIAN ................................................................... 3.1 Tempat dan Waktu Penelitian........................................................... 3.2 Bahan dan Alat Penelitian................................................................ 3.2.1 Bahan Penelitian......................................................................

30 30 30 30

vii

Skripsi


Ratih Dewi Saputri


3.2.2 Bahan Kimia............................................................................ 3.2.3 Alat Penelitian.......................................................................... 3.3 Penyiapan Bahan............................................................................... 3.3.1 Penyediaan Bahan Penelitian................................................... 3.3.2 Pembuatan Pereaksi Meyer...................................................... 3.3.3 Pembuatan Reagen Dragendorf............................................... 3.3.4 Pembuatan ekstrak Alkaloid.................................................... 3.3.5 Pemisahan dan Pemurnian senyawa alkaloid……………….. 3.4 Identifikasi Isolat………….............................................................. 3.4.1 Identifikasi dengan Spektroskopi UV-Vis................................ 3.4.2 Identifikasi dengan Spektroskopi Inframerah.......................... 3.4.3 Identifikasi dengan Spektroskopi RMI.................................... 3.5 Prosedur Uji Aktivitas Antiplasmodial In Vitro................................ 3.5.1 Persiapan Medium................................................................... 3.5.2 Persiapan Eritrosit 50 %........................................................... 3.5.3 Prosedur Kultur Biakan............................................................. 3.5.4 Subbiakan................................................................................. 3.5.5 Uji aktivitas in vitro................................................................. 3.5.6 Evaluasi Hasil Uji Efek Antiplasmodial.................................. 3.5.7 Analisis Data............................................................................

30 31 31 31 31 32 32 33 33 33 34 34 34 34 35 36 37 37 38 39

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN............................................................ 4.1 Skrining Alkaloid dari Tumbuhan Alstonia scholaris …………....... 4.2 Ekstraksi senyawa alkaloid…………. ……....................................... 4.3 Isolasi dan Pemurnian Senyawa Alkaloid …….…………............... 4.3.1 Identifikasi Titik Leleh Senyawa Murni…………………….. 4.4 Analisis Spektroskopi…………………….. …………………......... 4.4.1 Analisis spektroskopi ultraviolet senyawa hasil isolasi........... 4.4.2 Analisis spektroskopi inframerah senyawa hasil isolasi.......... 4.4.3 Analisis spektroskopi NMR senyawa hasil isolasi................... 4.5 Hasil Uji Aktivitas Antiplasmodial…… ……………………….......

42 42 42 43 45 45 45 45 46 49

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN............................................................ 5.1 Kesimpulan ……………………………………………………….. 5.2 Saran ……………………………………………………………….

53 53 53

DAFTAR PUSTAKA.....................................................................................… 54 LAMPIRAN

vii

Skripsi


Ratih Dewi Saputri


DAFTAR TABEL

Tabel

2.1 4.1 4.2

Judul Tabel

Metode ekstraksi senyawa alkaloid pada tumbuhan Alstonia.………………....................................................... Data spektrum 1H-NMR dan 13C-NMR alkaloid indol senyawa B dengan senyawa narelin ………………….. Data spektrum 1H-NMR monoterpen indol senyawa B dengan senyawa alschomine......................................

Halaman

21 48 48

viii

Skripsi


Ratih Dewi Saputri


DAFTAR GAMBAR

Gambar 2.1 2.2 2.3 2.4 2.5 2.6 2.7 2.8 2.9 2.10 2.11 2.12 2.13 2.14 2.15 2.16 2.17 2.18 2.19 2.20 2.21 2.22 4.1 4.2 4.3 4.4 4.5

Judul Gambar

Halaman

Kerangka dasar senyawa alkaloid monoterpen indol ....... Kerangka ajmalicin..……………………………………... Kerangka kuran…………….................................................. Kerangka akuamillin……………………………................ Kerangka aspidodasikarpin.................................................... Kerangka ajmalin………........................................................ Kerangka ekitamin…….......................................................... Kerangka narelin…................................................................. Kerangka stemadenin.............................................................. Kerangka secoangustibilosin….............................................. Kerangka kordilofolan…….................................................... Kerangka makrolin.................................................................. Kerangka alsmaporazin........................................................... Kerangka korinante................................................................. Kerangka bis monoterpen indol............................................. Senyawa akuamiginon…………………………………… Plasmodium falciparum ........................................................ Bentuk cincin P. falciparum ................................................. Bentuk trofozoit P. falciparum ............................................. Bentuk skizon P. falciparum ................................................. Bentuk gametosit P. falciparum ........................................... Daur Hidup P. falciparum………………………………… Analisis KLT hasil kromatografi kolom grafitasi………… Uji kemurnian senyawa alkaloid dengan KLT…………… Alkaloid Indol senyawa fraksi B…………………………. Kerangka molekul senyawa fraksi B…………………….. Grafik Hubungan Antara Dosis Ekstrak Alkaloid Daun Alstonia

scholaris

dengan

Prosentase

7 8 9 11 12 12 13 14 14 15 16 17 18 19 19 23 24 25 26 26 27 29 44 44 47 49 51

Penghambatan

P.falciparum……………………………………………………

ix Skripsi


Ratih Dewi Saputri


DAFTAR LAMPIRAN Nomor

Judul

1.

Spektrum senyawa fraksi B

2.

Analisis Probit ekstrak alkaloid daun Alstonia scholaris

x Skripsi


Ratih Dewi Saputri

ISOLASI DAN IDENTIFIKASI SENYAWA ALKALOID DARI DAUN

Recommend Documents