Se
17
Hidrokarbon (Bagian III) A.
REAKSI-REAKSI SENYAWA KARBON Reaksi-reaksi kimia yang terjadi pada senyawa hidrokarbon secara umum adalah reaksi adisi, eliminasi, substitusi, dan redoks.
a.
Adisi Reaksi adisi pada senyawa organik adalah reaksi yang menggabungkan dua reaktan menjadi satu produk tanpa ada molekul yang tersisa di akhir reaksi. Pada senyawa organik, reaksi adisi hanya terjadi apabila senyawa tersebut memiliki ikatan tak jenuh (= atau ≡). Reaksi adisi pada gugus tak jenuh tersebut menyebabkan ikatan rangkap menjadi berkurang: rangkap dua menjadi ikatan tunggal dan rangkap tiga menjadi rangkap dua atau ikatan tunggal. Oleh karena itu, reaksi adisi sering disebut sebagai reaksi pemutusan ikatan rangkap. Contoh reaksi adisi adalah: CH2 = CH2 + HBr → CH2Br – CH3 Perhatikan bahwa ikatan rangkap dua pada senyawa etena diputus menjadi ikatan tunggal pada produk (bromoetana).
1
GAN
KIMIA
BUN
si
AS
A - K U RIKUL I IP UM GA
KEL
XI
b.
Eliminasi Reaksi eliminasi adalah kebalikan dari reaksi adisi, yaitu ketika satu reaktan memisahkan diri menjadi dua produk dengan salah satu produk biasanya adalah molekul yang kecil seperti H2O atau HX (asam halida). Reaksi eliminasi menyebabkan lepasnya atom-atom dari ikatan kovalen dalam senyawa organik yang mengakibatkan senyawa tersebut membentuk ikatan jenuh (= atau ≡). Oleh karena itu, reaksi eliminasi sering disebut sebagai reaksi pembentukan ikatan rangkap. Contoh reaksi eliminasi adalah reaksi dehidrasi alkohol. asampekat ) CH3 − CH2 OH ( → CH2 = CH2 + H2 O ( suhu T )
Perhatikan bahwa ikatan tunggal pada etanol menjadi ikatan rangkap dua setelah etanol melepaskan molekul H2O.
c.
Substitusi Reaksi substitusi (penggantian) adalah reaksi antara dua reaktan yang saling mempertukarkan atom-atomnya menjadi dua produk yang berbeda. Reaksi substitusi ini pada umumnya terjadi pada senyawa organik jenuh. Contoh reaksi substitusi adalah: CH3 – CH3 + H2O → CH3 – CH2OH + H2 Perhatikan bahwa satu atom H pada etana ditukar dengan OH pada molekul H2O dan tidak ada perubahan kejenuhan ikatan.
d.
Redoks Reaksi redoks (reduksi-oksidasi) senyawa organik, sama halnya dengan senyawa anorganik, terjadi apabila senyawa organik bereaksi dengan suatu reduktor atau oksidator. Ketika suatu senyawa organik bereaksi dengan suatu reduktor (contoh: H2) dan atom yang terlibat dalam reaksi mengalami penurunan bilangan oksidasi, reaksi yang terjadi kita sebut sebagai reaksi reduksi. Sebaliknya, ketika suatu senyawa organik bereaksi dengan suatu oksidator (contoh: O2, KMnO4, K2Cr2O7) dan atom yang terlibat mengalami kenaikan bilangan oksidasi, reaksi yang berlangsung kita sebut sebagai reaksi oksidasi.
2
Contoh reaksi oksidasi adalah reaksi antara alkohol (R-OH) primer dengan suatu oksidator membentuk aldehid (R-COH) yang dapat teroksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat (R-COOH). Sementara itu, reaksi reduksi adalah reaksi yang berlangsung sebaliknya, yaitu ketika suatu senyawa aldehid bereaksi dengan suatu reduktor menjadi senyawa alkohol primer.
B.
KEISOMERAN Isomer adalah dua atau lebih molekul yang memiliki rumus molekul sama, tetapi memiliki perbedaan dalam hal struktur (susunan ikatan atom-atom dalam molekul tersebut) atau konfigurasi ruang (bentuk tiga dimensi molekul). Isomer Rangka
Struktur
Isomer Posisi
Isomer Fungsi Isomer Isomer Geometri Ruang Isomer Optik
a.
Isomer Rangka Dua atau lebih molekul yang memiliki rumus molekul yang sama tetapi bentuk kerangka karbon yang berbeda disebut berisomer rangka. Contoh dua senyawa yang berisomer rangka adalah butana dan 2-metilpropana. CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3 – CH – CH3 | CH3
butana
2-metilpropana
3
b.
Isomer Posisi Isomer posisi terdapat pada dua atau lebih molekul dengan rumus molekul sama tetapi memiliki gugus fungsional pada posisi yang berbeda. Contoh senyawa yang berisomer posisi adalah 1-propanol dengan 2-propanol dan 1-butena dengan 2-butena. CH3 – CH2 – CH2 – OH
CH3 – CH – CH3 | OH
1-propanol
2-propanol
CH2 = CH – CH2 – CH3
CH3 – CH = CH – CH3
1-butena
c.
2-butena
Isomer Fungsi Isomer fungsi terdapat pada dua atau lebih senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi dengan gugus fungsional yang berbeda. Pasangan isomer fungsi pada senyawa organik antara lain adalah:
d.
1.
Alkohol dengan eter, sama-sama memiliki rumus umum CnH(2n+2)O
2.
Aldehid dengan keton, sama-sama memiliki rumus umum CnH2nO
3.
Asam karboksilat dengan ester, sama-sama memiliki rumus umum CnH2nO2
4.
Alkena dan sikloalkana, sama-sama memiliki rumus umum CnH2n
5.
Alkuna dan alkadiena, sama-sama memiliki rumus umum CnH(2n-2)
Isomer Geometri Isomer geometri terjadi pada senyawa-senyawa organik yang memiliki struktur kaku pada molekulnya, seperti ikatan rangkap dua (=) dan struktur alifatik siklik. Ikatan rangkap tiga (≡) pada alkuna juga merupakan struktur kaku, akan tetapi alkuna tidak memiliki isomer geometri. Adanya struktur kaku pada suatu molekul menyebabkan molekul tersebut dapat memiliki dua konfigurasi ruang yang berbeda, yaitu bentuk cis- dan trans-. Contoh senyawa yang memiliki isomer geometri adalah senyawa 2-butena.
4
CH3 – CH = CH – CH3 2-butena H
H
CH3
C=C CH3
C=C CH3
H
cis-2-butena
e.
H
CH3
trans-2-butena
Isomer Optik Isomer optik terjadi pada senyawa yang dapat memutar bidang polarisasi searah atau berlawanan arah jarum jam. Senyawa tersebut dapat memutar bidang polarisasi karena di dalamnya terdapat atom karbon asimetris atau kiral. Atom karbon asimetris adalah atom karbon yang mengikat empat gugus yang berbeda pada masing-masing tangannya. Suatu senyawa yang memiliki satu atom karbon asimetris pada molekulnya dapat memiliki dua isomer optik, yaitu senyawa yang memutar bidang polarisasi ke kanan searah jarum jam (dekstrorotatori) dan yang memutar bidang polariasasi ke kiri berlawanan arah jarum jam (levorotatori). Senyawa dekstrorotatori diberi tanda (+) dan senyawa levorotatori diberi tanda (–). Jumlah isomer yang dapat dimiliki oleh suatu senyawa yang memiliki atom karbon asimetris sebanyak n adalah 2n isomer. Contoh senyawa yang memiliki isomer optik atau disebut optis aktif adalah senyawa 2-butanol. OH | CH3 – CH2 – CH – CH3
5
