Reaksi-reaksi Amina - pendekarilusi.com

Reaksi-reaksi Amina Reaksi Substitusi dengan Amina 1. Asilasi amina untuk mensintesiss amida

-HCl

-N-metilasetamida

Uji Hinsberg : untuk menguji amina primer,sekunder, atau tersier Pengujian suatu amina dengan benzensulfonil klorida dalam larutan NaOH Amina primer : bereaksi dengan benzensulfonil klorida menghasilkan sulfonamida yang memiliki ‘H’ amida asam yang kemudian bereaksi dengan NaOH membentuk garam Na pada sulfonamida yang larut dalam NaOH (basa). Pemberian larutan asam akan terjadi endapan pada sulfonamida

Amina sekunder : bereaksi dengan benzensulfonil klorida membentuk sulfonamida yang tidak memiliki ‘H’ amida asam sehingga tidak larut dalam larutan NaOH. Pengasaman dengan HCl tidak dapat melarutkan endapan sulfonamida.

Amina tersier : tidak bisa bereaksi dengan benzensulfonil klorida, tapi NaOH dapat bereaksi dengan sulfonil klorida membentuk suatu garam dari asam benzensulfonat. Amina tidak larut dalam NaOH, tapi dapat larut pada pengasaman dengan HCl karena garam amina hidroklorida terbentuk.

2. Reaksi substitusi dengan aldehida atau keton Reaksi substitusi amina primer dengan aldehid atau keton Tahap I : adisi nukleofilik

Tahap II: Protonasi OH dan eliminasi

Suatu imina

Reaksi substitusi amina sekunder dengan aldehida atau keton

-H2O

Ion Iminium

Suatu Enamina

Reaksi amina dengan asam nitrit Preparasi asam nitrit (dibuat in situ) antara antrium nitrit dengan asam kuat HCl(aq) + NaNO2(aq)

HONO(aq) + NaCl(aq)

1. Reaksi amina primer -OHR1-NH2 + NaNO2 + 2HX

R1-NH2 + HO-N=O + NaCl

tautomerisasi

-H2O

Alkohol dan alkena

2. Reaksi amina sekunder -HX

Suatu nitrosamina 3. Reaksi amina tersier  reaksi keseluruhan dengan asam nitrit sulit diramalkan

Oksidasi Amina Amina primer dan sekunder menghasilkan N-oksidasi, tapi produknya tidak dapat ditentukan karena rekasi-reaksi sampingnya Amina tersier menghasilkan N-oksidasi murni

-H2O

Suatu oksida amina tersier

Produk tersebut akan mengalami eliminasi ‘cope’ ketika dipanaskan Contoh :

Oksida amina tersier Eliminasi Hofmann Amonium kuarterner hidroksida adalah turunan amina yang digunakan dalam studi penentuan struktur, karena senyawa ini bereaksi eliminasi untuk menghasilkan alkena dan amina Alkena terpendek/tersubstitusi paling sedikit disebut ‘produk hofmann’ Tahap I : pembentukan amonium kuarterner hidroksida Bila suatu amonium kuarterner halida direaksikan dengan perak oksida dalam air, akan diperoleh amonium kuarterner hidroksida 2R4N+ X- + Ag2O + H2O

2R4N+ OH- + 2AgX

Tahap II : Eliminasi Bila 2R4N+ OH- padat dipanaskan, terjadi suatu reaksi eliminasi yang disebut eliminasi hofmann. Reaksi ini merupakan suatu reaksi E2 dimana amina merupakan gugus pergi R4N+ OH-

R3N + R2C=CH2 + H2O

Produk Hofmann