NOMENCLATURA -- PARTE 2 GRUPOS FUNCIONALES
Se denomina función a un átomo, o grupo de átomos, que reemplaza uno o varios átomos de hidrógeno en la molécula de un hidrocarburo, confiriendo a la sustancia resultante propiedades características. El grupo funcional no solamente proporciona un medio de clasificar compuestos en función de sus propiedades químicas, sino que sirve también como base para la nomenclatura de los compuestos orgánicos.
1- ALCOHOLES Contienen el grupo funcional -OH (hidroxilo). Se nombran sustituyendo la -o final del nombre del hidrocarburo de igual esqueleto, por -ol (nomenclatura de sustitución). Otra forma es citar primero la función (alcohol) y luego el radical, terminándolo en -ílico (nomenclatura radicofuncional). Ambos sistemas son aprobados por I.U.P.A.C. Ej.: Nomenclatura sustitutiva
Nomenclatura radicofuncional
CH3OH
metanol
alcohol metílico
CH3CH2OH
etanol
alcohol etílico
CH3CH2CH2OH
1-propanol
alcohol propílico
2-propanol
alcohol isopropílico
1-butanol
alcohol butílico
CH3-CH-OH ⏐ CH3 CH3CH2CH2CH2OH
El sistema de sustitución resulta más idóneo para compuestos más complejos. Alcoholes alifáticos ramificados El carbono 1 de la cadena principal es el que da el menor número a la función -OH, o a las insaturaciones, o a los sustituyentes (en ese orden). Ej.:
2
OH
CH2-CH3 ⏐ 1 H3C-C-CH2-CH-CH3 ⏐ ⏐ CH3 OH
1
CH3
4,4-dimetil-2-hexanol
5-metil-2-ciclohexenol 21
HO CH3 ⏐ ⏐ H3C-CH-CH-C-CH3 ⏐ ⏐ CH3 CH3
2,2,4-trimetil-3-pentanol
Alcoholes aromáticos Contienen el grupo -CH2OH (hidroximetil) directamente unido a un anillo aromático: CH2OH
CH2OH
fenilmetanol (alcohol bencílico)
2-naftilmetanol (β-naftilmetanol)
2- FENOLES Presentan el grupo -OH directamente unido a un anillo aromático. Los fenoles más simples son: OH
OH
OH
fenol
1-naftol α-naftol
2-naftol β-naftol
Sus derivados se nombran respecto del fenol simple correspondiente: c-1
CH3
OH
OH
CH3
CH3
2,3-dimetilfenol
1-metil-2-naftol
En el ejemplo de la derecha el sustituyente lleva menor número que la función; aunque sólo se debe a que el naftaleno tiene numeración fija, como se estudió antes. O2N
OH
p-nitrofenol
22
3- ALDEHIDOS Contiene un átomo de oxígeno unido por un enlace doble a un carbono primario; ésto configura un grupo funcional al que llamamos formilo (-CHO): O C H
Se nombran, similarmente a los alcoholes, haciendo terminar en -al el nombre del hidrocarburo de igual esqueleto carbonado. Ej.: O H
metanal
C
(formaldehido)
H
O H3C
etanal (acetaldehido)
C H O
H3C-CH2-C
propanal (propionaldehido)
H
O H3C-(CH2)2-C CH3
butanal (butiraldehido)
H O
2-bromo-3-metilbutanal
H3C-CH-CH-C H Br
En moléculas de aldehidos acíclicos, el C-1 es el del grupo formilo. O
CH2-CH2-C
3-ciclohexilpropanal
H
CH2=CH-CHO
propenal (acriladehido, acroleína)
CH2=CH2-CH2-CHO
3-butenal
Los dialdehidos simples se nombran con la terminación -odial, o por su nombre común (si lo tienen): CHO-CHO
etanodial (glioxal)
CHO-CH2-CHO CHO-CH2-CH2-CH2-CHO
propanodial (malonaldehido) pentanodial (glutaraldehido)
Casos más complicados se exponen en el Apéndice.
4-CETONAS 23
Contienen un átomo de oxígeno unido por un doble enlace a un carbono secundario; el grupo funcional así determinado recibe el nombre de carbonilo.
C=O Sus nombres sistemáticos se pueden construir de dos maneras: a) Utilizando nomenclatura sustitutiva: el nombre del hidrocarburo de igual esqueleto carbonado se hace finalizar en -ona, indicando con un número la posición del carbonilo en la cedena principal. b) Según la nomenclatura radicofuncional: se citan los nombres de los dos radicales unicos al carbonilo, y luego la palabra cetona (como palabras separadas). Ej.:
O CH3-C-CH3 CH3-CH2 O O
O C-CH3
CH3-C C-CH3 O O CH3 CH3-C-CH2-C-C-CH3
Sustitutiva
Radicofuncional
Trivial
propanona
dimetil cetona
acetona
butanona
metil etil cetona
butanodiona
MEK
biacetilo
5,5-dimetil-2,4-hexanodiona
CH3 O
3-bromopciclohexanona Br
5-ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Contienen, unidos a un carbono primario, un grupo hidroxilo y un átomo de oxígeno (vinvulado al C por un enlace doble). Resulta así el grupo funcional que recibe el nombre de carboxilo.
O C OH Para su nomenclatura se usa el sufijo -óico en vez de la -o final del nombre del hidrocarburo de igual esqueleto (si éste es acíclico); el nombre completo debe estar precedido por la palabra ácido. H-C
O OH
ácido metanóico 24
(ácido fórmico)
H3C-C
O OH
CH3-CH2-CH2-COOH
ácido etanóico
(ácido acético)
ácido butanóico
(ácido butírico)
COOH
ácido benzóico
CH3-CH-CH3-CH2-COOH ⏐ CH2-CH3
ácido 2-etilpentanóico
CH2=CH-CH2-CH2-COOH
ácido 4-pentenóico
HOOC-COOH
ácido etanodióico
(ácido oxálico)
HOOC-CH2-COOH
ácido propanodióico
(ácido malónico)
HOOC-CH2-CH2-COOH
ácido butanodióico
(ácido succínico)
COOH
ácido o-ftálico COOH
Casos más complejos, así como carboxilos unidos a otros anillos se explican en el apéndice.
6- ÁCIDOS SULFÓNICOS Contienen el grupo funcional -SO3H unido a un átomo de carbono. Para su nomenclatura se cita el nombre del hidrocarburo de igual esqueleto carbonado y a continuación el sufijo -sulfónico. CH3-SO3H
ácido metanosulfónico
SO3H
ácido bencenosulfónico
7- AMINAS
25
Formalmente son derivados del amoníaco (NH3) por sustitución de uno o más átomos de H por radicales hidrocarbonados. Para nombrarlas se anotan los nombres de los radicales unidos al N y a continuación, el sufijo -amina. CH3-NH2
metilamina
NH2
fenilamina
CH3-NH-CH3
(anilina)
dimetilamina
NH
difenilamina
H3C N
CH3
trimetilamina
H3C
N
trifenilamina
Cuando los radicales son diferentes (en aminas secuandarias y terciarias) se considera al más relevante como cadena principal, y a los más pequeños como sustituyentes: H3C CH2-CH2-CH3
N
N-netilpropilamina
H
H3C N
CH2-CH3
N,N-dimetiletilamina
H3C
La N indica posición; significa que los radicales se encuentran unidos al N y no a otro átomo. Por ej.:
26
NH CH3
N-metilfenilamina (N-metilanilina)
versus NH2
2-metilfenilamina (2-metilanilina ~ o-toluidina)
CH3
Más ejemplos:
CH3 H3C-CH-CH2 N
N-etil-N-metil(2-metilpropil)amina (ó N-etil-N-metilisobutilamina)
CH2-CH3
H3C CH 3
N,N-dimetilfenilamina (N,N-dimetilanilina)
N CH 3
8-SALES DE AMONIO Formalmente derivan del ión NH4+ (amonio). El nombre del catión se forma sustituyendo el sufijo -amina por -amonio. Ej.:
CH3-NH2
CH3-NH3+
CH3-NH3+ Cl-
metilamina
ión metilamonio
cloruro de metilamonio (clorhidrato de metilamina)
CH3-CH2-NH2
CH3-CH2-NH3+
etilamina
ión etilamonio
CH3-CH2-NH3+ HSO4sulfato de hidrógeno y metilamonio (sulfato ácido de metilamonio)
Si la sal deriva de una base cuyo nombre no termina en -amina (caso de algunas que tienen nombres triviales), el nombre del catión se hace terminar en -io.
27
Ej.: +
-
NH3 Br
bromuro de anilinio
+
-
NH3
O
NH2
+
O
O
NH3
oxalato de dianilinio
C
-
+
CH3-CH2
O C
-
I
ioduro de metiletilamonio
CH3
-
COO CH3-CH2
p-nitrobenzoato de
+
N
CH3
CH3
N-etil-N,N-dimetilfenilamonio NO2
9- AMIDAS El grupo funcional que caracteriza a estos compuestos es
O C NH2
(carboxamido)
Los nombres de las amidas se obtienen reemplazando la termianción -o del nombre sistemático del alcano por el sufijo -amida, o bien reemplazando la termianción -óico o -ico del ácido correspondiente del que derivan por la terminación -amida. Ej.: O H3C
C NH2
etano ⇒ ácido etanóico etanamida
28
(ác. acético) (acetamida)
O H3C - CH2
C
propanamida (o propilamida)
NH2
NH
CH3
C O
NH C O
N-feniletanamida (N-fenilacetamida o acetanilida)
CH3
N-(m-nitrofenil)etanamida, N-(m-nitrofenil)acetamida, m-nitroacetanilida
NO2
O C
benzamida NH2
Para resolver casos más complicados consultar el apéndice.
APÉNDICE 1- Aldehidos, ácidos carboxílicos y amidas con el grupo funcional directamente unido a un anillo: Sus nombres se componen añadiendo al nombre del hidrocarburo del que deriva el anillo , los sufijos -carbaldehido, -carboxílico (ácido) y -carboxamida, respectivamente. Ej.: CHO
ciclopentanocarbaldehido COOH
ácido 3,3-diclorociclohexanocarboxílico Cl
Cl
Br CO-NH2
8-bromo-2-naftalenocarboxamida
29
2- Aldehidos, ácidos carboxílicos y amidas con más de dos grupos funcionales iguales: Hay dos formas de nombrarlas: a) Considerar la cadena (o anillo) principal excluyendo los carbonos propios de los grupos funcionales. Se utiliza, entonces, un sistema análogo al expuesto en el punto 1. Ej.:
CH3
CHO CHO CH2 CH CH2 CHO
CH
COOH
CH
COOH
1,2,3-propanotricarbaldehido
COOH 1,1,2-propanotricarboxílico CO-NH2 H2N-CO
CH2 CH2 CH CH2 CO-NH2
1,2,4-butanotricarboxamida
b) Considerar la cadena principal incluyendo los carbonos de los grupos funcionales. Queda, entonces, uno (o más) grupos funcionales sustituyendo H en la cadena principal; para nombrar estos grupos que actuan como sustituyentes se utilizan los prefijos formil-, carboxi- o carbamoil-, respectivamente (aldehido, ácidos carboxílicos y amidas). Ej.:
CH3
CHO CHO CH2 CH CH2 CHO
CH
COOH
CH
COOH
COOH
3-formilpentanodial
ácido 2-carboxi-3-metilbutanodióico
CO-NH2 H2N-CO
CH2 CH2 CH CH2 CO-NH2
PARTE 3 30
3-carbamoílhexanodiamida
Funciones derivadas de las anteriores 1-SALES Las sales de ácidos orgánicos se nombran reemplazando la termición -óico en el nombre de estos, por -ato. Ej.: O CH3
C
-+
O Na
O CH3-(CH2)2
C
-+
O K
etanoato de sodio (acetato de sodio)
butanoato de postasio (butirato de potasio)
-+
SO3 Na
bencenosulfonato de sodio
2-ESTERES Pueden soniderarse como derivados de los ácido orgánicos al sustituirse el átomo de H por un radical alquiloxi (alcoxi, R-O-). Para nombrarlos se cambia el sufijo -ico del nombre del ácido relacionado por -ato de .... donde los puntos supensivos simbolizan el nombre del radical unido covalentemente al O del carboxilato. Ej.:
O CH3
C O-CH3
etanoato de metilo (acetato de metilo)
O H
C
CH3 O CH
metanoato de isopropilo (formiato de isopropilo)
CH3 O C O-CH3
ciclohexanocarboxilato de metilo
31
CH3
CH
COOCH3
CH2 COOCH3
2-metilbutanodioato de dimetilo (metilsuccinato de dimetilo)
3-ANHÌDRIDOS Pueden considerarse derivados de la pérdida de una molécula de agua entre dos moléculas de ácido orgánico, o a partir de una molécula de un diácido. En general, se nombran igual que el ácido de partida, cambiando la palabra ácido por anhídrido. Ej.: O
O
C
C
anhídrido acético CH3
O
H3C
O CH2
C O
CH2
anhídrido succínico
C O
Cuando un anhídrido contiene dos radicales acilo iguales se le denomina simple; si los radicales acilo son distintos se llama anhídrido mixto. Para nombrar un anhídrido mixto se citan lso nombres de los dos ácidos involucrados. Ej.:
H3C
O
O
C
C O
CH2-CH3
anhídrido etanóico propanóico (anhídrido acético propiónico)
4- HALUROS DE ACILO
Se consideran formalmente derivados de la sustitución del hidroxilo (OH) de un ácido orgánico por un átomo de halógeno. Con respecto al ácido progenitor los haluros de acilo se nombran cambiando el sufijo -ico por -ilo, y anteponiendo haluro de ... para especificar de que halógeno se trata. Si el ácido progenitor es extracíclico (nombre terminado en -carboxílico) el sufijo correspodniente para el haluro es -carbonilo.
32
Ej.:
O CH3
cloruro de propanoílo (cloruro de propionilo)
CH2 C Cl O C
cloruro de benzoílo
Cl O CH3
S
Cl O
cloruro dde 4-metilbencenosulfonilo (cloruro de p-toluenosulfonilo)
O C Br
bromuro de ciclohexanocarbonilo
5- LACTONAS
Son compuestos que pueden considerarse derivados de hidroxiácidos, por pérdida intramolecular de agua entre el grupo hidroxilo alcohólico y el carboxilo. En uno de los sistemas usados para su nomenclatura, la palabra lactona va precedida de una raíz que designa el ácido del que deriva, y a su vez es precedida por una letra griega o un número que indica la posición de unión del átomo de oxígeno. Las lactonas formadas a partir de ácidos alifáticos se nombran agregando la terminación -olido al nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono en su cadena principal. Se agregan los números que indican en que posición se cierra el anillo. Ej.:
O CH2
CH2
CH2
CH2
CH2 C
6-hexanolido
O
γ CH2
β CH2
O α CH2 C
4-butanolido γ-butirolactona
O
33
6- LACTAMAS
Son amidas que se forman al calentarse aminoácidos.
O 4-butanolactama
NH
7-IMIDAS
Son amidas secundarias, es decir, tienen dos grupos acilo vinculados por un átomo de nitrógeno. Cuando los grupos acilo son iguales se nombran como las amidas pero sustituyendo el término -amida por -imida. Ej.: CH3
C NH C O
CH3
etanimida (acetimida)
O
Si los grupos acilo son distintos se nombran como amidas sustituidas en el nitrógeno por un grupo acilo: Ej.: O C NH C
CH3
N-acetilbenzamida
O
Las imidas de ácidos dicarboxílicos se nombran reemplazando el sufijo correspondiente al nombre del ácido por -carboxamida. En el caso de nombres triviales se reemplaza el sufijo -ico en el ácido por -imida. Ej.: O CH2
C NH
CH2
butanodicarboxamida (succinimida)
C O
34
O C NH
o-bencenodicarboxamida (ftalimida)
C O
8- NITRILOS
Presentan como grupo característico al -C≡N (ciano). Hay varios sistemas válidos para su nomenclatura: a) Añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual esqueleto (nomenclatura sustitutiva). b) Considerarlo como derivado del H-C≡N (cianuro de hidrógeno), (nomenclatura radicofuncional). c) Nombrarlo como derivado del ácido carboxílico correspondiente (nomenclatura trivial). Ej.: CH3-C≡N
etanonitrilo
cianuro de metilo
acetonitrilo
CH3-CH2-C≡N
propanonitrilo
cianuro de etilo
propionitrilo
9- HIDROXILAMINA
El reemplazo de átomos de H en la molécula de la hidroxilamina H2N-OH, da lugar a los siguientes tipos de compuestos: CH3
NH-OH
NH-OH
H2N
N-metilhidroxilamina
N-fenilhidroxilamina
O
CH3
O-metilhidroxilamina
N
OH
N,N-dimertilhidroxilamina
CH3 CH3
35
10- OXIMAS
Resultan como productos de condensación entre la hidroxilamina y aldehidos o cetonas. se llaman genericamente aldoximas o cetoximas, según el compuesto carbonílico de que provienen. Su grupo característico es: C
N
OH
Pueden nombrarse : a) Colocando la palabra -oxima como sufijo al nombre del aldehido o cetona . b) Citando las palabras oxima de antes del nombre del aldehido o cetona de que derivan. Ej.: CH3
CH
acetaldoxima oxima de acetaldehido oxima de etanal
N OH
CH3 C
N
CH3
OH
acetoxima oxima de propanona
OH
metil etil cetoxima oxima de butanona
CH3 C
N
CH2 CH3
CH
N OH
Ciclohexanocarbaldoxima oxima de ciclohexanocarbaldehído
11- HIDRAZINAS
Son compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de la hidrazina: H2N-NH2: Ej.: CH3
NH NH2
Metilhidrazina
Fenilhidrazina NH NH2
NH NH
N-fenil-N’-fenilhidrazina 12- ÉTERES
36
Su estructura deriva formalmente de un hidrocarburo, en que un átomo de H ha sido reemplazado por un radical alquiloxi ( alcoxi, RO-). Así, su estructura general es R-O-R. Pueden nombrarse radicofuncional. Ej.:
utilizando
CH3-CH2-O-CH3
sustitutiva
o
nomenclatura
metiloxietano metoxietano metil etil éter éter metiletílico
metoximetano dimetil éter ( o metil éter) éter metílico
CH3-O-CH3
O
nomenclatura
CH3
metoxibenceno metil fenil éter ( o fenil metil éter) éter etilfenílico anisol (trivial)
(Ver además la Nota 1 en el apéndice).
13- TIOLES
Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir H por el grupo -SH (mercapto). Tambíen llamados mercaptanos. Su nomenclatura es análoga a la de los alcoholes. Ej.: CH3CH2-SH etanotiol etil mercaptano
CH2=CH-CH2-SH
2-propen-1-tiol 2-propenil mercaptano
14- TIOÉTERES
Contienen dos radicales hidrocarbonados vinculados a través de un átomo de azufre. Su nomenclatura es análoga a la de los éteres. También se llaman sulfuros. Ej.: metiltiometano metil tioéter sulfuro de metilo
CH3-S-CH3
37
1-metiltiopropano metil propil tioéter sulfuro de metilo y propilo
CH3-CH2-CH2-S-CH3
15- MOLÉCULAS POLIFUNCIONALES
El nombre de un compuesto orgánico se forma con dos tipos fundamentales de datos : a) Una descripción del esqueleto básico de átomos de carbono. b) Una enumeración de los grupos funcionales presentes. Cuando en un compuesto hay varios tipos de funciones, se debe seleccionar la principal. La I.U.P.A.C. ha establecido un orden convencional para dicha selección (ver tabla adjunta). El orden en que los grupos funcionales son citados en la tabla es de principalidad decreciente; es decir que, de los grupos funcionales presentes en el compuesto, el ubicado más arriba en la lista es el principal, debiendo los demás ser considerados sustituyentes.
Elección de la cadena principal y su numeración
El esquema operativo es muy similar al seguido al nombrar los compuestos con una sola función; podría resumirse en: 1. El sistema principal es el que contiene al grupo funcional. 2. Entre varios sistemas equivalentes, es principal el que tiene más grupos principales. 3. Cuando el criterio 2 no alcance para decidir, se elige el sistema con más enlaces múltiples. 4. Cuando haya dos o más sistemas (cadenas, anillos) en las condiciones anteriores, se selecciona el más extenso. 5. Si en un sistema formado por cadenas y ciclos hay grupos principales en ambos, la porción principal será la que tenga más grupos principales; si aún así no alcanza a decidir, es principal el sistema químicamente más relevante. 6. Para numerar el sistema seleccionado, se asignan los números más bajos posibles a: los grupos principales los enlaces múltiples (si hay que optar, a dobles enlaces) los sustituyentes en ese orden Ej.:
38
O HO CH2
CH C
CH3
OH
nombre: 3,4-dihidroxi-2-butanona
O
O
ácido 2-formilacético ácido 3-oxo-propanóico
C CH2 C OH
H
CH3
función principal: cetona (-ona) sistema principal: butano sustituyente: hidroxi (hay dos: dihidroxi)
CH C
N
2-mercaptopropanonitrilo
SH HO-HN O C
3-hidroxi-5-hidroxilaminobenzoato de etilo O
C2H5
HO COOH
ácido o-hidroxibenzóico (ácido salicílico)
OH
COOH O
C
CH3
O
NH2
ácido o-acetiloxibenzóico (ácido acetilsalicílico, aspirina ®)
O C
NH2 1-amino-4-metiltio 6-metoxinaftaleno-2-carboxamida
CH3 O S CH3
APÉNDICE
39
Radicales derivados de ácidos Cuando en una molécula de ácido orgánico (carboxílico, sulfónico) se separa (formalmente) el hidroxilo de la función ácida, se obtiene un radical, que en el caso de provenir de un ácido carboxílico se llama genericamente acilo, y se nombra cambiando la terminación ico por -ilo. Si deriva de un ácido sulfónico , se nombre genérico es sulfónilo, su nombre particular se construye procediendo igual que con los radicales acilo.
CH3-CH2-COOH
CH3-CH2-CO-
àcido propanóico
propanoílo
COOH
CO-
ácido benzóico
benzoílo
CH3-SO3H
CH3-SO2-
ácido metanosulfónico
metanosulfonilo
Nota 1: Cuando el átomo de oxígeno se une a dos átomos de carbono que pertenecen a la misma cadena carbonada, sean adyacentes o no, se indica la formación del éter cíclico con el prefijo epoxiEj.: 1
Cl
CH2 CH2
CH2
1-cloro-2,3-epoxipropano
O
O
1,4-epoxibutano (tetrahidrofurano)
Cuando el oxígeno se repite varias veces, interrumpiendo al continuidad de la cadena carbonada, se lo considera reemplazante de un grupo metileno (-CH2-), y se designa con el prefijo oxa. Ej.. 40
7
Br
CH2
O
CH2
CH2
4
1
O CH2 C
CH3
O
O
8-bromo-4,7-dioxa-2-octanona
O
O
1,3,4-trioxaciclohexano (1,3,5-trioxano) 1
HO
CH2
CH2
O
CH2
CH2
OH
3-oxapentano-1,5-diol
El mismo procedimiento se sigue al hallar otros átomos en la cadena, por ejemplo, de N, en este caso, el prefijo que corresponde es aza. Ej.:
CH3-O-CH2-CH2-NH-CH2-CH3
CH3
C O
NH
C NH
C
O
O
NH
2-oxa-5-azaheptano
CH3
3,5,7-triazaoctan-2,4,6-triona
BIBLIOGRAFÍA I.U.P.A.C., Nomenclature of Organic Chemistry. Ed. 1979.
41
NOMENCLATURA SUSTITUTIVA
Tabla de los prefijos y sufijos correspondientes a las funciones más importantes. Nombre Catión
Fórmula
+
Prefijo
Sufijo
--------
-onio
Ac. carboxílico
-COOH
carboxi-
Ac. sulfónico
-SO3H
sulfo-
(ácido) -óico (ácido) -carboxílico (ácido) -sulfónico
Sal
-COO- +M
(metal) carboxilato-
-carboxilato de (metal)
Anhídrido
-CO-O-CO-
Èster
-COO-(R)
(alquil)oxicarboxilato
Haluro de acilo
-CO-(X)
(halógeno)formil-
Amida
-CO-NH2
carbamoíl-
Nitrilo
-C≡N
ciano-
Aldehido
-CHO
formil-
Cetona
C=O
oxo-
-oato de (alquilo) -carboxilato de(alquilo) (haluro) de -oílo (haluro) de -carbonilo -amida -carboxamida -nitrilo -carbonitrilo -al -carbaldehído -ona
Alcohol
-OH
hidroxi-
-ol
Fenol
-OH
hidroxi-
-ol
Tiol
-SH
mercapto-
-tiol
Amina
-NH2
amino-
-amina
Imina
=NH
imino-
-imina
Hidroxilamina
-NH-OH
hidroxilamino-
-hidroxilamina
Hidrazina
-NH-NH2
hidrazino-
-hidrazina
Èter
-O-(R)
(alquil)oxi-
------------
Tioéter
-S-(R)
(alquil)tio-
------------
(anhídrido) -óico -óico
No son funciones químicas (son solo sustituyentes): -Br, -Cl, -F, -I, -NO2. 42
Trabajo Practico N° 2
NOMENCLATURA II
Cuestionario Temario: Nomeclatura de familias químicas (grupos funcionales). Compuestos polifuncionales: función principal y funciones sustituyentes. Compuestos heterocíclicos. Bibliografía: Guía de nomenclatura de compuestos orgánicos. Reglas IUPAC. H. Hart; D. J. Hart, L. E. Craine, “Quimica orgánica”, McGraw-Hill Interamericana, 5ta ed. 1995, México
1) Indique a que familia pertenece cada uno de los siguientes compuestos y nómbrelos correctamente. Ordénelos de acuerdo a su prioridad funcional. O
O
a) CH3-CH2-C
b) CH3-CH2-CH2-NH2
c) CH3-CH2-CH2-C
e) CH3-CH2-CH3
f) CH3-CH2-CH2-Cl
H d) CH3-CH2-CH2-OH
O
O g) CH3-CH2-C
Cl
OH
j) CH3-CH=CH2
h) CH3-CH2-C N
i) CH3-C-CH3
k) CH3-CH2-CH2-SH
l) CH3-CH2-C
O O
m) CH3-CH2-O-CH3
CH3-CH2-C
n) CH3-CH2-CH2-NO2
O
2) Nombre correctamente los siguientes compuestos: O a)
c)
b)
d)
OH
OH CH2
CH2-OH
CH2-CH3
CH-OH CH2-OH
H3C
O
CH
CH3
CH3
e)
C
H-C-OH CH2
CH2 O
CH3
CH3
C OH
O CH3-CH=CH-CH2-C f)
g)
CH2-CH2-OH
O CH-CH3 CH2-CH2-CH3
CH3
43
O
h) H3C
C OH
3) Nombre los siguientes compuestos polifuncionales según las reglas IUPAC:
NH2
b)
a) CH2-Cl CH-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH-C
C=O
CH2
O CH3
Cl
CH2
CH-CH2-CH2-OH
O
C
O
d)
c) CH3
H3C-CH-SH
CH=CH2
NH2 CH3
O e) CH3-CH-CH2
C
f)
OH
O
CH-CH2-CH-CH2-C HO-CH2
CN
CH-CH3
H
CH2- CH2-CH3
4) Nombrar y numerar los siguientes compuestos heterocíclicos: a)
b)
c) N H
O
f)
O
d)
O
h)
N
N
N
N
O
j)
H N
k)
NH2 N
N
CH3 l) N
N
O
S
g)
i)
e)
N H (nombre trivial: Adenina) N
CH3 N (nombre trivial: Nicotina)
N
44
Quimica Orgánica
Nomenclatura II -- Ejercicios Adicionales 1) Representar los siguientes compuestos: a) b) c) d) e) f) g) h) i) j) k) l) m) n) o) p) q) r) s) t) u)
3-pentanol p-clorofenol 2-metil-3-nitrobutanal 5,5-dicloro-2-hexanona 3-bromociclohexanona ácido butanodioico N,N-dimetilciclohexilamina N,N-dietilanilina etanamida N-metil-etanamida ácido ciclopentanocarboxílico ácido 3-formilpentanodioico etanoato de isopropilo anhídrido propanoico cloruro de benzoílo dietil éter 2-buten-1-tiol ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico pentanonitrilo p-aminofenol 1,3-dihidroxi-2-pentanona
2) Nombrar los siguientes compuestos: b)
CH3
a)
CH3
CH CH CH
C
O
OH C CH CH CH
HO
CH C
O
HO
C
e)
CH3 C OH
O Cl
C OH
Cl C Cl
O C
C
N
SH
NH2
Cl
d)
NO2
Cl
C
COOH
HO
c)
CH
f)
O
COOH O
O CH2 CH CH CH3
45
C CH3
