KIMIA ORGANIK

Kimia Dasar II / Kimia Organik Shinta Rosalia D. (SRD) Angga Dheta S. (ADS) Sudarma Dita W. (SDW) Nur Lailatul R. (NLR) Feronika Heppy S (FHS)

Kontrak perkuliahan : 1. 2. 3. 4.

Ujian : 50% Tugas : 10% Kuis : 10% Praktikum : 30%

Outline perkuliahan (TEP) • • • • • • •

Alkana Alkena & Alkuna Alkohol & Eter Aldehid & Keton Asam Karboksilat & Ester Senyawa Aromatik Senyawa halogen organik

• • • • • • •

Stereokimia Polimer Karbohidrat Protein Lemak Kromatografi Spektroskopi

Outline perkuliahan (THP) • • • • • • •

Alkana Alkena & Alkuna Alkohol & Eter Aldehid & Keton Asam Karboksilat & Ester Senyawa Aromatik Senyawa halogen organik

• • • • • • •

Senyawa heterosiklik Stereokimia Polimer Karbohidrat Amina Protein Lemak

Alkana

Tim Dosen Kimia FTP 2013

Sumber • Hidrokarbon adalah komponen utama dalam minyak bumi dan gas alam. Sumber daya yang memasok sebagian besar energi kita. Hidrokarbon adalah senyawa yang hanya mengandung karbon dan hidrogen • Hidrokarbon jenuh adalah hidrokarbon yang hanya mengandung ikatan tunggal antar atom karbon. • Hidrokarbon tak jenuh adalah hidrokarbon yang mengandung ikatan majemuk antar karbon. • Hidrokarbon siklik adalah senyawa hidrokarbon yang berrantai memutar (siklo) atau siklik • Hidrokarbon aromatik adalah senyawa hidrokarbon siklik yang terkait dengan benzena.

Struktur & Rumus Umum • Struktur umum alkana mengikuti aturan CnH2n+2 ; n adalah jumlah atom karbon. • Alkana dengan rantai karbon yang tidak bercabang disebut alkana normal. • Setiap deret berbeda jumlah atom karbonnya dan memiliki sifat kimia dan sifat fisik yang serupa yang berubah berangsurangsur jika ditambahkan atom karbonnya. Biasanya ditambahkan gugus metilena (-CH2-) • Sederet senyawa yang anggotanya dibangun dengan mengulang cara yang beraturan disebut deret homolog.

Nama

Jumlah karbon

Rumus molekul

Rumus struktur

Jumlah isomer struktural

Metana

1

CH4

CH4

1

Etana

2

C2H6

CH3CH3

1

Propana

3

C3H8

CH3CH2CH3

1

Butana

4

C4H10

CH3CH2CH2CH3

2

Pentana

5

C5H12

CH3CH2CH2CH2CH3

3

Heksana

6

C6H14

CH3CH2CH2CH2CH2 CH3

5

Heptana

7

C7H16

CH3CH2CH2CH2CH2 CH2CH3

9

Oktana

8

C8H18

CH3CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH3

18

Nonana

9

C9H20

CH3CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH3

35

Dekana

10

C10H22

CH3CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH3

75

Tatanama • Aturan IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) 1. Nama Umum alkana: akhiran –ana dipakai untuk semua hidrokarbon alkana. 2. Alkana tanpa cabang dinamai sesuai dengan banyaknya atom karbon. 3. Untuk alkana bercabang nama dasarnya adalah rantai karbon yang terpanjang. 4. Gugus yang melekat di rantai utama disebut substituen. Substituen yang mengandung hidrokarbon jenuh disebut gugus alkil. Gugus alkil dari golongan alkana dinamai sesuai jumlah atom karbonnya dan mengganti akhiran –ana dengan –il.

5. Rantai utama dinomori sehingga substituen pertama yang dijumpai sepanjang rantai memiliki nomer terendah. Tiap substituen kemudian diberi nama dan nomor atom yang dilekatinya. Bila dua atau lebih gugus identik yang melekat maka digunakan awalan ditri- dst. 6. Jika terdapat dua atau lebih jenis substituen, urutan berdasarkan abjad kecuali di- tri- yang tidak dianggap sewaktu pengurutan abjad. 7. Tanda baca merupakan hal penting bila menuliskan nama IUPAC. Nama IUPAC untuk hidrokarbon ditulis sebagai satu kata. Nomor dipisahkan satu dengan lain menggunakan tanda koma dan dipisahkan dengan huruf oleh tanda hubung. Tidak ada spasi di antara substituen yang dinamai terakhir dan nama alkana induk yang mengikutinya.

CH3

H3 C

metil

CH H3 C

H2 C

isobutil

CH3

etil

CH3 H3 C

H C

H3 C

H2 C

C

CH3 CH3

tert-butil

isopropil H2 C

H2 C

H2 C

CH3

H 3C

H C

H2 C

butil sec-butil

CH3

Latihan CH3 CH2 H3C

H C

H2 C

C H

CH3 Cl

CH2 H3C

H C

CH3 Br C 2 H5 C3H7 H3C

CH2 H2 C

C H CH3

C H

CH3

H2 C

C H

CH3

siklopropana

siklobutana

sikloheptana

siklopentana

sikloheksana

siklooktana

Latihan CH3

CH3 CH3

C2H5

Br Br

Cl CH3

CH3

soal 1. Tulislah rumus struktur untuk senyawa-senyawa berikut : • 3-metilpentana • 2,2-dimetilbutana • 4-etil-2,2-dimetilheksana • 1,1-diklorosiklopropana • 1,1,3-trimetilsikloheksana 2. Tulislah rumus lengkap senyawa berikut dan namailah menggunakan sistem iupac • CH3(CH2)2CH3 • CH3CH2CHFCH3 • (CH3)2CHCH2CH2CH3 • (CH3CH2)2CHCH(CH3)CH2CH3

Sifat fisik • Bersifat non polar • Alkana tidak larut dalam air. • Alkana memiliki titik didih lebih rendah daripada kebanyakan senyawa organik lain dengan bobot molekul yang sama.  gaya van der Waals. • Titik didih alkana meningkat dengan bertambah panjangnya rantai • Semakin bercabang  semakin rendah titik didihnya

Sifat fisik

Isomer • Isomer adalah senyawa yang mempunyai rumus molekul sama. • Keisomeran dapat terjadi karena perbedaan struktur atau konfigurasi. • Struktur menggambarkan ikatan antaratom, konfigurasi menggambarkan susunan ruang atom dalam satu molekul.

Isomer • Jumlah molekul dan berat sama, tetapi bentuk struktur berbeda disebut isomer struktural. Ex : n-butana dengan isobutana • keisomeran karena perbedaan konfigurasi disebut keisomeran ruang.

Isomer

Keisomeran kerangka Keisomeran struktur

Keisomeran

Keisomeran posisi

Keisomeran gugus fungsi Keisomeran optis

Keisomeran ruang

Keisomeran geometri

Reaksi pada alkana • Oksidasi dan pembakaran : CnH(2n+2)+ O2(excess)  n CO2+ (n+1) H2O CH4 + O2  CO2 + H2O + Kalor (212,8 kkal/mol)

• Cracking : reaksi pemecahan senyawa alkana besar hingga dihasilkan senyawa yang lebih kecil. Dalam proses hydrocracking, hidrogen ditambahkan untuk menghasilkan hidrokarbon jenuh. Cracking tanpa hidrogen akan menghasilkan campuran alkana dan alkena

Cracking

• Halogenasi alkana : Rx Alkana dengan halogen (F2, Cl2, Br2, I2) menghasilkan alkil halida. CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl (klorinasi) • Dapat terjadi bila ada cahaya matahari dan kalor, bila suhu rendah tidak terjadi reaksi • Urutan reaktifitas : F2> Cl2> Br2> I2

Soal 1. Tuliskan semua rumus struktur untuk semua isomer berikut: • C4H9Cl • C3H6BrCl 2. Tulislah persamaan untuk setiap reaksi halogenasi berikut • Brominasi pentana • klorinasi siklopentana