Química Orgánica General Dra. Maribel Plascencia Jatomea Departamento de Investigación y Posgrado en Alimentos Laboratorio de Microbiología y Micotoxinas 3er piso, Edificio 5P “Dr. Manuel Sánchez Lucero”
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Capítulo 1:
Introducción
Evolución de la química orgánica Utilización de compuestos orgánicos (índigo y alizarina) para teñir telas en el antiguo Egipto. La “púrpura imperial” utilizada por los fenicios fue una sustancia orgánica obtenida de caracoles marinos.
Murex brandaris
índigo
alizarina
En el antiguo Egipto se tiene documentada la fermentación de uvas
La mitología griega menciona a Dionisio, o Baco (el dios del vino y de las travesuras) como su inventor en el Mediterráneo
En la Biblia se documenta la fermentación de uvas para producir alcohol etílico, así como las cualidades ácidas del vino agrio
Orígenes e importancia de la Química Orgánica. En 1807, Jons Jacob Berzelius acuñó el término de química orgánica para el estudio de los compuestos procedentes de fuentes naturales. Al igual que otros científicos de la época, se suscribió a la teoría del vitalismo. Vitalismo: sostiene que los sistemas poseían una “fuerza vital” que no existía en los sistemas inertes o no vivos.
Friedrich Wohler: realizó la primera síntesis orgánica en 1828 Al evaporar una disolución acuosa de cianato de amonio obtuvo “unos cristales claros, incoloros y a menudo con más de una pulgada de largo” que no era el mismo compuesto sino urea, un constituyente de la orina:
O NH4+ NCO-
Calor
||
N2H-C-NH2
Cianato de amonio
Urea
(inorgánico)
(orgánico)
Este descubrimiento hizo posible el desarrollo de la ciencia de la Química Orgánica, que se produjo desde 1850
Friedrich Wöhler (1800-1882) Químico alemán, discípulo de Berzelius. Profesor de la Universidad de Göttingen. La síntesis de la urea a partir del cianato de amonio, sin la intervención de una fuerza vital, dio al traste la teoría vitalista. Tuvo que repetir el experimento varias veces y luego escribió a Berzelius: "Debo decirle que puedo preparar urea sin emplear riñones ni siquiera animales enteros, sean hombres o perros". La obtención de la urea marcó un hito en la historia de la Química.
Teoría estructural: concepto de isomería August Kekulé: descripción de la arquitectura de las moléculas. Archibald S. Couper, Alexander M. Butlerov.
Teorías electrónicas de la estructura y la reactividad Gilbert N. Lewis: describió el enlace coovalente basado en el compartimiento de pares de electrones.
Linus Pauling: elaboró un esquema de enlace más sofisticado: resonancia.
Sir Robert Robinson: analizó las reacciones orgánicas atendiendo a
los electrones y comprendió que los átomos se movían arrastrados por la transferencia de electrones.
Sir Christopher Ingold: aplicó métodos cuantitativos de la química física al estudio de las reacciones orgánicas para comprender el mecanismo de reacción.
August Kekulé: descripción de la arquitectura de las moléculas
Desentrañó la estructura del benceno. Aseguraba que la forma circular de la estructura le sobrevino durante una siesta que se echó mientras preparaba un manual de química frente a la chimenea. Comenzó a soñar una danza de átomos que poco a poco se transformaron en serpientes y una de ellas, de repente, se mordió la cola formando un anillo. Se despertó en ese momento y se pasó la noche tratando de disponer los átomos de carbono e hidrógeno siguiendo la figura de la “serpiente enroscada”.
Gilbert N. Lewis: describió el enlace coovalente basado en el compartimiento de pares de electrones
Átomos cúbicos de Lewis, tal como los dibujó en 1902
Linus Pauling: elaboró un esquema de enlace más sofisticado: resonancia
Linus Pauling sosteniendo modelos de moléculas de agua en una clase en el California Institute of Technology, Pasadena
Bestseller del New York Times cuando se publicó por 1era vez en 1986. Su trabajo propone la ingesta de vitaminas y minerales para prevenir enfermedades y vivir más tiempo
Desafíos, oportunidades e impacto de la química orgánica
Petróleo Gas natural
Crecimiento de la química orgánica por la accesibilidad de la materia prima barata
Petroquímica: Medicamentos, plásticos, fibras sintéticas, películas y elastómeros están hechos con compuestos químicos obtenidos del petróleo
Química orgánica Rama de la química que estudia una clase numerosa de moléculas que contienen carbono, conocidos como compuestos orgánicos Astaxantina
Quitosano
Los compuestos estudiados pueden dividirse en: Alifáticos Aromáticos Heterocíclicos Compuestos fisiológicamente activos Compuestos organometálicos Polímeros
Compuestos del carbono Son las principales sustancias que constituyen a los seres vivos (50%) Incluyen DNA, moléculas gigantes que contienen toda la información genética para una especie determinada. También incluyen proteínas y enzimas que catalizan las reacciones del cuerpo humano. Junto con el O2 del aire que respiramos, los compuestos del C en la dieta proporcionan la energía que mantiene la vida.
Importancia Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son compuestos del carbono y más de la de la mitad de los químicos actuales en el mundo se denominan a sí mismos químicos orgánicos. Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.
El progreso de la Química Orgánica permite profundizar en el esclarecimiento de los procesos vitales. La industria química (fármacos, polímeros, pesticidas, herbicidas, etc.) juega un papel muy importante en la economía mundial e incide en muchos aspectos de nuestra vida diaria con sus productos.
Diferencia entre compuestos orgánicos e inorgánicos Las leyes fundamentales que estudia la Química General son las mismas que las de la Química Orgánica No existe un límite definido entre la Química Inorgánica y la Química Orgánica, aunque se estudia por separado debido a varias razones (ver tabla)
Composición química de los seres vivos: C, H, O, N Estos cuatro elementos forman 97.4% del organismo de los seres vivos: Carbono 9.5% Hidrógeno 63% Oxígeno 23.5% Nitrógeno 1.4%
El porcentaje restante, 2.6%, lo integran los demás elementos de la tabla periódica (elementos traza).
Por su constitución, los compuestos pueden agruparse en dos tipos: orgánicos e inorgánicos
Los compuestos que no contienen carbono se llaman inorgánicos. Hay algunas excepciones: por ejemplo, el CO2 es un compuesto inorgánico, aunque en su composición aparezca el carbono. Los compuestos inorgánicos que están presentes en los seres vivos son el agua y las sales minerales.
Compuestos orgánicos útiles para el hombre (petróleo, plásticos, medicamentos) Usos: Alimentación: se utilizan como vitaminas y proteínas para enriquecer la leche, los cereales, el chocolate en polvo, galletas y muchos otros alimentos de consumo humano. Industria farmacéutica: se utilizan los que se extraen de plantas y que tienen propiedades curativas como la sábila, nopal, manzanilla, etc. Producción de gasolina, diesel, plásticos y llantas, etc. Petróleo: compuesto orgánico más utilizado en la industria. A partir de éste se pueden obtener aceites lubricantes, gasolinas, grasas para maquinaria, parafina y asfalto utilizado en calles y carreteras, entre otros.
Plásticos Compuestos orgánicos muy empleados. Ej.: Nailon, que se usa en la fabricación de ropa. Poliuretano o unicel, polietileno, con el que se hacen las bolsas, etc. Inconveniente del plástico: no es biodegradable, por lo que su uso indiscriminado ocasiona problemas de contaminación. Principal característica de los plásticos: Capacidad para moldearse de distintas formas (en láminas, esferas, rollos). Por medio de diferentes procesos químicos adquieren cualidades como rigidez, suavidad, transparencia, etc.
Medicamentos Se usan en el tratamiento contra enfermedades; también se les conoce como fármacos o medicinas. La mayoría son de origen orgánico, vegetal o animal, aunque actualmente casi todos se preparan en forma sintética por métodos químicos para lograr su producción en grandes cantidades. Existen medicamentos para contrarrestar diversas enfermedades, algunos mitigan el dolor y otros destruyen m.o. Aunque actúan de diferentes formas de acuerdo con su composición química, en general, sus componentes son absorbidos por la célula para restablecer sus funciones. Cuando las enfermedades son infecciosas, los medicamentos trabajan conjuntamente con el sistema inmunitario para facilitar la activación y funcionamiento de las defensas del cuerpo contra los agentes patógenos.
La Química Orgánica es la parte de la química que estudia los Compuestos de Carbono
El estudio de los compuestos de carbono comprende varias facetas, de las que las más importantes son: ESTRUCTURA Técnicas de elucidación estructural
REACTIVIDAD Mecanismos de reacción
SÍNTESIS Diseño de métodos eficientes
APLICACIONES Desarrollo industrial, biológico, médico...
Preguntas generadoras ¿Qué es química? ¿Qué es química orgánica? ¿Cuál es la importancia de estudiar química orgánica? ¿Dónde la podemos aplicar? ¿Dónde encuentras química orgánica en la vida diaria? ¿En dónde esta presenta la química orgánica en casa?
