QUESTÕES DE VESTIBULAR (UFS) COLÉGIO IDEAL / ARACAJU-SERGIPE PROFS. CHICO DE ANDRADE E PARADA GARRIDO
chico
I. CONCEITOS BÁSICOS
007. (92). Certo hidrocarboneto possui massa molar 26g/mol e fórmula mínima CH . Esse hidrocarboneto é o
001. (79). Reconhece-se a presença de carbono numa combustão incompleta quando há formação de (a) hidrogênio. (c) mistura gasosa. (e) fumaça fuliginosa.
(b) vapor d’água. (d) chama azulada.
&
(b) fósforo. (e) nitrogênio.
parada
(c) enxofre.
chico
H C
S
H
C
S
H
H
II. CADEIAS CARBÔNICAS / FUNÇÕES ORGÂNICAS
009. (77). moléculas
H H
(c) metano.
(a) uréia. (b) ácido úrico. (c) ácido cítrico. (d) vitamina C. (e) acetona.
003. (81). Escolha, entre as fórmulas representadas abaixo, a correta para a fórmula molecular CH4S
(a)
(b) benzeno. (e) etileno.
008. (96). Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi
002. (80). Na reação de um composto orgânico com sódio metálico constata-se a formação de cianeto de sódio. Isto revela que a molécula do composto contém átomos de (a) cloro. (d) oxigênio.
(a) acetileno. (d) etano.
H
(b) I.
Dadas
as
xC4H10
seguintes
II.
representações
de
(C6H10O5 ) x
H S (c)
H
C
&
H (d)
H2
H
C
H
III.
CH2
IV.
CH2
x
S x= número elevado
H
H Podemos afirmar que representam polímeros
H (e)
H
C
S
(a) I e II. (c) II e III.
(b) I e III. (d) II e IV.
parada
H
H
010. (78). Moléculas de 1-butino e 2-butino diferem entre si quanto (adaptada)
004. (82). Wöhler contrariou a teoria da “força vital” ao obter uréia CO(NH2 )2 quando, por aquecimento, conseguiu um rearranjo de átomos do:
(a) à posição das ligações simples, somente. (b) à posição da ligação tripla, somente. (c) ao número de ligações simples. (d) ao número de ligações triplas. (e) às posições das ligações simples e tripla.
chico
(a) cianato de amônio. (c) cloreto de amônio. (e) clorato de amônio.
(b) cianeto de sódio. (d) cloreto de sódio.
005. (90). Nos alcenos, os carbonos insaturados têm hibridação do tipo (a) sp
(b) sp2
(d) dsp3
(e) d2sp3
(c) sp3
006. (92). Detectou-se, na análise de unhas, a presença de carbono, hidrogênio, oxigênio e enxofre. Sabendo que as unhas são formadas por proteínas, outro elemento necessariamente presente é o
011. (79). A fórmula geral CnH2n refere-se, seguramente, a um composto de cadeia aberta, quando o valor de n é:
&
(a) 2 (d) 5
(b) magnésio. (e) iodo.
(c) ferro.
(c) 4
012. (079). A fórmula molecular C4H8 pode representar (adaptada) (a) alceno de cadeia normal, somente. (b) alceno de cadeia ramificada somente. (c) alcino de cadeia normal. (d) alcenos e ciclanos normais e ramificados. (e) ciclanos e alcanos ramificados.
parada
(a) fósforo. (d) nitrogênio.
(b) 3 (e) 6
013. (80). Dentre os hidrocarbonetos abaixo, qual queima com chama mais luminosa em virtude de apresentar maior proporção de átomos de carbono na molécula? (a) C 2H2
(b) C 2H4
(d) C 2H6
(e) CH 4
(c) C3H8
(R = grupo orgânico alquil)
chico (a)
H R
O C
O
CH3
(c)
R
(a)
H2C
CH
COOCH3
(b)
H2C
CH
COOH
(c)
H3C
CH2 COOH
(d)
H2C
C(CH3) COOH
(e)
H3C
CH2 COOCH3
C
CH
CH3
(d)
C O
R
C
NH3
H
O C CH2
NH2
O C
C
NH2
(a) halogênio, somente. (b) hidrogênio, somente. (c) nitrogênio, somente. (d) hidrogênio e nitrogênio. (e) halogênio e hidrogênio. 021. (83). As representações
O
&
(c) 6
C
O
H
H2CO
e
(a) ácido carboxílico e um aldeído. (b) ácido carboxílico e uma cetona. (c) álcool e um aldeído. (d) aldeído e um álcool. (e) éster e uma cetona.
parada
022. (83). O número de átomos de carbono existentes em uma molécula de 2-metil 1-butanol, é:
chico (a) 1 (d) 4
017. (95). A cadeia do tetrametilbutano tem o mesmo número de átomos de carbono que a cadeia dos hidrocarbonetos abaixo, EXCETO
018. (95). Carboidratos possuem em sua composição moléculas contendo átomos de carbono, hidrogênio e
(c) 3
Pela análise de um composto orgânico, obtiveram-se os seguintes resultados: massa molecular = 224 % em massa de carbono = 85,7 % em massa de hidrogênio = 14,3 023. (83). Considerando esses dados pode-se afirmar que o composto é um
parada
019. (82). Qual das fórmulas abaixo representa um aminoácido?
(b) 2 (e) 5
Instruções para as questões 023 e 024
&
(a) 2, 3, 4-trimetilexano. (b) 2, 3, 4-trimetilpentano. (c) 2, 2, 3-trimetilpentano. (d) 2, 3-dimetilexano. (e) 2, 2-dimetilexano.
(c) nitrogênio.
H
indicam, respectivamente, a fórmula estrutural e a fórmula molecular de um
CH2 CH3
(b) oxigênio. (e) silício.
H
NH3
chico
CH3
(b) 5 (e) 10
R
COOH
020. (83). Na molécula de qualquer amina, além de haver o elemento carbono, há também (adaptada)
016. (82) Quantos átomos de carbono possui a cadeia principal da molécula representada abaixo?
(a) enxofre. (d) fósforo.
R
parada
(a) fórmula estrutural. (b) número de átomos de C e H na molécula. (c) ponto de fusão. (d) número de átomos de C secundários. (e) números de átomos de C insaturados.
CH3 CH3
C
H
015. (81). As substâncias 1-buteno e metilpropeno apresentam igual (adaptada)
CH
O
H (e)
(a) 3 (d) 7
(b)
H
H
Qual a fórmula molecular do ácido acrílico?
C
COOH
H
&
C
CH3
CH3
C NH2
014. (080). A fórmula estrutural do metil acrilato de metila é:
H2C
H
(a) éter. (b) éster. (c) aminoácido. (d) hidrocarboneto. (e) ácido carboxílico.
024. (83). O número de mols de átomos de carbono em 100 gramas do composto em questão é de aproximadamente
Quantos carbonos terciários possui a molécula desse composto?
chico
(a) nenhum. (d) três.
(a) 2 (b) 4 (c) 7 (d) 10 (e) 19
(b) um. (e) quatro.
(c) dois.
030. (85). O elemento químico nitrogênio está presente no agrupamento de átomos característico da função orgânica (a) amina. (d) cetona.
025. (84). Confere-se aroma artificial de morango a guloseimas adicionando o composto de fórmula
&
(b) álcool. (e) éster.
031. (85). O nome do composto
CH2
O
C
CH2
CH2
CH3
H3C
(a) ácido carboxílico. (b) aldeído. (c) cetona. (d) éter. (e) éster.
H
H2C
é
(a) 1-cloro 1-penteno. (b) 1-cloro, 2 trimetileteno. (c) 1-cloro, 2-metil, 1-propeno. (d) 1-cloro, 2-metil, 1-buteno. (e) 1-cloro, 2-etil, 2-buteno.
O exame da fórmula revela que o aromatizante em questão pertence à função
chico
032. (85). A fórmula estrutural do 3-metil, 2-pentanol é
026. (84). O número de átomos de hidrogênio em cada molécula de aldeído fórmico é (b) 2 (e) 5
(c) 3
&
027. (84). Em qual das substâncias abaixo, no estado líquido, as ligações entre as moléculas assemelham-se mais às existentes entre as moléculas de água líquida? (a) etanol. (d) nitrogênio.
C
C
parada
(a) 1 (d) 4
Cl
H3C
O CH3
(c) aldeído.
(b) hexano. (e) oxigênio.
(a)
C6H14O
(b)
CH3(OH)C5H10
(c)
CH3CH(OH)CH(CH3)CH2OH
(d)
H
(c) benzeno.
parada
028. (84). Óleo de soja e óleo diesel são, cada um deles,
(e)
I. misturas de substâncias. II. formados por moléculas constituídas de carbono, hidrogênio e oxigênio. III. muito solúveis em água.
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
OH CH3 H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
C
H
CH3 OH H
H
H
H
chico
033. (85). A combustão completa de 1 mol de certo hidrocarboneto originou, além do gás carbônico, 3 mols de água. Qual dos compostos abaixo pode ser o hidrocarboneto em questão?
Dessas afirmações (a) apenas I é correta. (b) apenas II é correta. (c) apenas III é correta. (d) apenas I e II são corretas. (e) todas estão corretas.
&
(a) metano. (b) etano. (c) eteno. (d) propano. (e) propino. As questões 034 e 035 referem-se à substância de fórmula
029. (85). Considere o composto de fórmula CH3 CH3 CH3 CH3 H
C
C
H
parada
H3C
C
C
CH3
OH H
CH3 CH3 034. (86). Quantos átomos de carbono primário existem na estrutura de uma molécula dessa substância?
(a) 2 (d) 5
(b) 3 (e) 6
OH
(c) 4
chico
(a) álcool. (b) aldeído. (c) ácido carboxílico. (d) cetona. (e) fenol. 036. (86). Um dos alcenos que apresenta massa molecular 56 é o
tem fórmula molecular
043. (88). O fenol
035. (86). A que função química pertence a substância mencionada?
&
(a) C5HO
(b) C5H6O
(d) C6H9O
(e) C6H11O
(c) C6H6O
044. (88). Quantos carbonos primários há na estrutura do ácido metil propanóico? (a) 5 (b) 4 (c) 3 (d) 2 (e) 1 As questões 045 e 046 referem-se ao hidrocarboneto de
(a) eteno. (b) propeno. (c) 1-buteno. (d) 2-metil, 1-buteno. (e) 2-penteno.
cadeia carbônica C
C
parada
C
C
C .
045. (88). A fórmula molecular do hidrocarboneto é
037. (86). Dentre os seguintes compostos, aquele que apresenta, na molécula, átomo de carbono com número de oxidação zero é o
(d) C7H10C
(e) C7H11C
&
(c) C7H7C
039. (86). Quantos elementos químicos diferentes estão presentes na molécula do cloreto de etil magnésio? (a) 2 (d) 5
(b) 3 (e) 6
(c) 4
047. (89). A substância 2-metil butano tem fórmula molecular (a) C4H6
(b) C4H8
(d) C5H10
(e) C5H1`2
(c) C4H10
(a) propano. (b) butano. (c) etano. (d) eteno. (e) etino.
chico
049. (89). O hidrocarboneto de fórmula CH2
041. (87). A massa molecular do propano é igual a (c) 40
042. (87). Um exemplo de dialdeído é: (a) 1, 2 propanodiol. (b) propanodial. (c) ácido propanóico. (d) 1, 2-dicloro propano. (e) propadieno.
(a) pentano (b) 1,3-pentadieno. (c) 3, 4-pentadieno. (d) pentino. (e) 1,3-pentadiino.
048. (89). Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o
(a) 2, 2-dimetil butano. (b) 2, 3-dimetil butano. (c) hexano. (d) 2-metil pentano. (e) 3-metil pentano.
(b) 26 (e) 44
(e) C5H10
parada
040. (87). O alcano de fórmula molecular C6H14 que apresenta carbono quaternário é
(a) 24 (d) 42
(d) C5H5
(c) C5H6
046. (88). O nome oficial do hidrocarboneto é
038. (86). O o-clorotolueno tem fórmula molecular (b) C6H7C
(b) C5H8
chico
(a) triclorometano. (b) iodometano. (c) metanol. (d) metano. (e) metanal.
(a) C6H5C
(a) C5H12
&
CH
CH
(a) alcanos. (d) alcadienos.
CH2 pertence à série dos (b) alcenos. (e) alcatrienos.
(c) alcinos.
050. (90). Quantos átomos de hidrogênio há na molécula do alceno com 4 átomos de carbono? (a) 10 (d) 7
(b) 9 (e) 6
(c) 8
051. (90). Das seguintes fórmulas, qual pode representar um álcool?
parada
(a) C2H4O
(b) C2H6O
(d) CHO2
(e) C2H5C
(c) CHO
052. (90). Benzeno e metanal pertencem, na ordem dada, às funções químicas
059. (96). A combustão completa de certo diálcool produziu, para cada mol do mesmo, 3,0 mols de água, além de dióxido de carbono. O diálcool em questão tem, portanto, fórmula empírica
chico
(a) hidrocarboneto e aldeído. (b) álcool e aldeído. (c) hidrocarboneto e álcool. (d) cetona e aldeído. (e) fenol e aldeído.
(a) CH3O (b) C3H3O2 (c) C2H2O
053. (91). Quantos átomos de hidrogênio estão presentes na molécula do 2, 2-dimetil butano? (a) 11 (d) 14
(b) 12 (e) 15
(d) C2HO
&
(c) 13
(e) CHO 060. (97). Nas frituras, óleos comestíveis podem produzir O CH2
acroleína,
CH
C
054. (92). O composto representado pela fórmula
, substância de cadeia H
carbônica
parada
H HO
C
(a) aberta e ramificada. (b) acíclica e heterogênea. (c) aromática e homogênea. (d) acíclica e insaturada. (e) aberta e saturada.
COOH
CH3 I. apresenta as funções álcool e ácido carboxílico. II. é formado por moléculas planas. III. possui fórmula mínima CHO .
chico
061. (97). Componentes de sabões, os sais de ácidos graxos apresentam o radical característico
Dessas afirmativas
O (a)
(a) apenas I é correta. (b) apenas II é correta. (c) apenas III é correta. (d) apenas II e III são corretas. (e) todas são corretas.
O
O (c)
C2H5OCH3
C H
&
055. (93). As substâncias de fórmula
(b)
OH
C
(d)
C
NH2
Cl
e
O
C3H7OH tem diferentes (e)
parada
(a) cadeias carbônicas. (b) massas moleculares. (c) fórmulas mínimas. (d) composições centesimais. (e) fórmulas moleculares.
C -
O
062. (97). As substâncias propanal, 1-propanol e propanoato de metila são classificadas, respectivamente, como
chico
056. (93). As notações Ar − OH , R − NH2 e R − OH representam, respectivamente, substâncias pertencentes às funções (a) ácido carboxílico, nitrila e álcool. (b) aldeído, nitrocomposto e enol. (c) álcool, nitrila e éster. (d) cetona, amina e aldeído. (e) fenol, amina e álcool.
&
057. (93). Quantos átomos de carbonos secundários há na cadeia carbônica do 2-pentanal? (a) 1 (d) 4
(b) 2 (e) 5
(c) 3
058. (94). O principal componente do gás natural é o (a) metano. (d) n-butano.
(b) etano. (e) n-hexano.
(a) álcool, éster e aldeído. (b) aldeído, álcool e éster. (c) cetona, álcool e éter. (d) cetona, amina e nitrila. (e) amina, álcool e éster.
(c) propano.
063. (97). O gás natural, combustível, contém grandes quantidades de (a) hidrocarbonetos. (c) ácidos carboxílicos. (e) fenóis. 064. (98). Na tricloroetano) há
parada
(b) álcoois. (d) éteres.
molécula
de
D.D.T.
(a) 14 átomos de carbono e 5 de cloro. (b) 12 átomos de carbono e 3 de cloro. (c) 10 átomos de carbono e 5 de cloro. (d) 4 átomos de carbono e 3 de cloro. (e) 2 átomos de carbono e 2 de cloro.
(dicloro-difenil-
III. ISOMERIA
071. (84). 1-buteno e 2-buteno são
065. (77). Qual dos compostos abaixo apresenta isomeria óptica?
chico
H2C (a)
H3C
CH2
(a) isômeros do ciclobutano. (b) dímeros do acetileno. (c) isótopos do etileno. (d) polímeros do metano. (e) homólogos do ciclobuteno.
CH3
CH2
(b)
CH3
OH H (c)
C
H2C
072. (87). Qual das seguintes substâncias apresenta carbono assimétrico?
H (d)
CH3
H2C
OH OH
C
&
CH2
OH OH OH
066. (78). O número de compostos de estrutura cíclica previstos para a fórmula molecular C3H5C é (a) um. (d) quatro.
(b) dois. (e) cinco.
(a) tricloro metano. (b) benzeno. (c) 2-cloro butano. (d) 2-iodo propano. (e) ácido etanóico. 073. (88). Quantos alcanos isômeros existem com cinco átomos de carbono?
parada
(c) três.
(a) 2 (d) 5
067. (79). A fórmula molecular C4H8 pode representar
(b) 3 (e) 6
(c) 4
074. (88). A butanona é isômero do I. Alceno de cadeia ramificada. II. Alcenos com isomeria cis-trans. III. Alcino de cadeia normal.
chico
(a) ácido butanóico. (b) álcool sec-butílico. (c) butanoato de metila. (d) butanal. (e) 1,2 butadieno.
Dessas afirmativas (a) apenas I é correta. (b) apenas II é correta. (c) apenas III é correta. (d) apenas I e II são corretas. (e) todas são corretas.
075. (89). Álcoois saturados têm como isômeros
&
068. (80). Escolha, entre as alternativas abaixo, aquela que completa corretamente o texto: “Com a fórmula molecular C2H2C 2 é possível obter-se em laboratório X compostos com propriedades diferentes. Isto é devido à possibilidade de existirem Y moleculares diferentes com o mesmo número e tipos de átomos.”
(a) aldeídos. (b) cetonas. (c) éteres. (d) ésteres. (e) ácidos carboxílicos. 076. (90). Dos seguintes hidrocarbonetos qual apresenta isomeria geométrica?
parada
(a) (b) (c) (d) (e)
X 2 3 3 4 4
Y massas massas estruturas massas Estruturas
(a) 2-metil butano. (c) ciclopentano. (e) 2-buteno.
077. (91). Qual das fórmulas abaixo pode corresponder à de dois compostos: um cis e outro trans?
chico
069. (81). Um dado composto orgânico tem fórmula CH3
O
CH2
CH2
&
CH3
Quantos outros compostos da mesma função orgânica são isômeros deste? (a) nenhum. (d) quatro.
(b) um. (e) seis.
(c) dois.
070. (82). O composto de fórmula
CH3
O
(a)
CH3
(c)
CHCl
(e)
CH
CH3
CHCl
(b) etanol. (e) 2-butanol.
(c) 1-propanol.
CH2
(d)
CCl 2 CCl 2
CH2
078. (93). Quantos isômeros de posição do radical cloro apresenta o ácido 2-cloro butanóico? (a) (b) (c) (d) (e)
1 2 3 4 5
parada
C3H7 é
(b)
CH
079. (94). A fórmula
isômero do (a) metanol. (d) 2-propanol.
(b) 2-metil pentano. (d) 1-butino.
Nota: incluindo o próprio
dextrógiro e um levógiro. Satisfaz essas condições o ácido denominado Y”.
CH3
chico
O texto será completado corretamente substituindo-se X e Y, respectivamente, por:
OH
(a) 3 e benzóico. (b) 3 e oxálico. (c) 4 e oxálico. (d) 4 e tartárico. (e) 6 e tartárico.
representa um cresol. Quantos outros cresóis são possíveis? (a) 1 (d) 4
(b) 2 (e) 5
(c) 3
& 084. (98). O composto CH(C6H5)
.
080. (96). A fórmula estrutural do benzeno é Sendo assim, quantos “trimetilbenzenos” propriedades diferentes são possíveis?
CHCHO
I. pode existir na forma cis e na forma trans. II. é um hidrocarboneto insaturado. III. deve reagir com bromo ( Br2 ) por reação de adição.
com
parada
(a) 2 (b) 3 (c) 4 (d) 5 (e) 6
Dessas afirmações, APENAS (a) I é correta. (b) II é correta. (c) III é correta. (d) I e II são corretas. (e) I e III são corretas.
chico
081. (96). Considere as fórmulas abaixo O
IV. REAÇÕES ORGÂNICAS
H
CH2OH
C H
C
C
O
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
OH
HO
C
H
H
C
OH
H
C
OH
085. (77). Na fermentação acética ocorre transformação de
&
086. (77). Qual dos compostos abaixo é obtido na hidrólise de glicéridos?
CH2OH
CH2OH (glicose)
(a) etanol em ácido etanóico. (b) ácido etanóico em CO 2 e H2O . (c) sacarose em glicose e frutose. (d) amido em glicose.
parada
(frutose)
(a)
H3C
OH CH2
CH3
(b)
Glicose e Frutose, OH OH
(a) são formadas por moléculas com o mesmo número de C assimétricos. (b) são formadas por moléculas com os mesmos grupos funcionais. (c) são isômeros entre si. (d) têm mesmas propriedades químicas. (e) têm mesmas propriedades físicas.
(c)
chico
082. (97). Dentre as fórmulas substância com isômeros ópticos a (a)
CH3
NH
(c)
CH3
CHCl
(e)
CH3
CO
CH3 COH CH3
abaixo,
representa
(b)
CH3
CH2
Cl
(d)
CH3
CH2
NH2
H2C
CH2
CH3
H2C
CH
CH2
(d) H2C
CH
CH3
OH OH
OH
087. (77). As substâncias I e II, de fórmula molecular C6H12 , reagiram com bromo segundo as equações
&
C6H12 (I)
+
Br2
C6H11Br
C6H12 (II)
+
Br2
C6H12Br2
+
HBr
Os produtos obtidos sugerem que I e II podem ser, respectivamente, (a) ciclo-hexano e hexeno. (b) hexeno e ciclo-hexano. (c) benzeno e ciclo-hexano. (d) hexano e hexeno.
parada
083. (98). “Ácidos dicarboxílicos com fórmula molecular C4H6O6 podem formar X isômeros. Entre eles há um
088. (77). Pela oxidação de um álcool primário, sem quebra da cadeia carbônica, pode-se obter
de éter dietílico. Quantos mols de álcool reagiram para formar esses produtos?
I. aldeído II. ácido carboxílico III. álcool secundário
(adaptada)
chico (a) 5 (b) 10 (c) 15 (d) 20 (e) 25
Dessas afirmativas são CORRETAS, apenas (a) I (d) I e II
(b) II (e) I e III
(c) III
089. (78). Hidrocarbonetos
R
H
H
C
C
R
ao serem
submetidos à oxidação, com ruptura da cadeia carbônica, produzem (a) álcoois. (b) cetonas. (c) ácidos. (d) ésteres. (e) éteres
&
094. (78). Na reação de adição do Br2 ao propino obtémse (a) 1, 1, 2, 2 tetrabromo propano. (b) 1, 1, 3 tribromo propano. (c) 1, 1, dibromo propeno. (d) 3, 3 dibromo propeno. (e) 1-bromo propino. 095. (79). Nas reações entre ácidos orgânicos e álcoois formam-se
parada
(a) aldeídos. (b) éteres. (d) carboidratos. (e) fenóis.
090. (78). Oxidando os álcoois X e Y, sem ruptura da cadeia carbônica, aldeído cetona
álcool X álcool Y
096. (79). Determine o número de átomos de carbono na molécula R − CHO , sabendo-se que
ácido
chico
R − CHC 2 + 2 KOH 3 mols de X
(a) primário e secundário. (b) primário e terciário. (c) secundário e terciário. (d) secundário e primário. (e) terciário e primário.
&
C
CH3
(a) 2 (d) 6
2 KC + 2 H2O + X
1 mol de C 6 H6
(b) 3 (e) 8
(c) 4
097. (80). Na reação de um composto orgânico com sódio metálico constata-se a formação de cianeto de sódio. Isto revela que as moléculas do composto contém átomos de
091. (78). A equação
N
R − CHC 2 + POC 3
R − CHO + PC 5
Para satisfazer esses dados, X e Y devem ser, respectivamente, álcool
Cl
(c) ésteres.
H+, H2O
H
N
O
C O
CH3
(a) cloro. (d) oxigênio.
parada
(b) fósforo. (e) nitrogênio.
(c) enxofre.
098. (80). A seqüência de reações representadas abaixo:
Cl
I. dióxido de carbono + água sacarose + oxigênio. II. sacarose + água etanol + dióxido de carbono. III. etanol + oxigênio ácido acético + água.
chico
indica uma reação de
ocorre em presença de catalisadores.
(a) eliminação. (b) isomerização. (c) adição. (d) homólise. (e) hidrólise.
Clorofila é catalisador para
&
092. (78). A massa de iodo que reage por adição a um mol de composto orgânico será tanto maior, quanto maior for, nesse composto, o grau de (a) acidez. (b) basicidade. (c) dissociação. (d) insaturação. (e) oxidação.
(a) I, II e III. (b) I e II, somente. (c) I e III, somente. (d) I, somente. (e) II, somente. 099. (80). O composto
H2C
CHCl
reações que levam à formação de moléculas com o mesmo número de átomos de carbono das moléculas originais. Exemplificam esse comportamento as reações de (adaptada)
parada
093. (78). Álcool etílico aquecido em presença de A 2 O 3 sofreu desidratação produzindo 5 mols de eteno e 5 mols
pode sofrer
(a) polimerização. (c) combustão. (e) oxidação exaustiva.
(b) hidrogenação. (d) ozonólise.
100. (81). Um dos produtos da reação de esterificação entre ácido carboxílico e álcool é
chico
(a) água. (b) oxigênio. (c) hidrogênio. (d) dióxido de carbono. (e) peróxido de hidrogênio. 101. (81). Considere as reações representadas por I.
(C4H7COO)3 C3H5
H2O
3
(a) ácido metanóico. (b) ácido etanóico. (c) etano. (d) metano. (e) hidrogênio. 107. (82). Os alcanos são também chamados de parafinas. Esta denominação decorre do fato desses compostos apresentarem
C4H7COOH
+
&
C3H5 (OH)3 II. C4H7COOH
H2
C4H9CH2OH + H2O
(a) baixa densidade. (b) pequena reatividade química. (c) baixa volatilidade. (d) alta condutibilidade elétrica. (e) grande compressibilidade. 108. (82). Na seguinte equação representativa de uma saponificação
Quantos mols de água e quantos mols de hidrogênio, respectivamente, participaram das reações I e II, por mol de reagente?
parada
(a) 1 e 2 (d) 3 e 2
(b) 1 e 3 (e) 3 e 3
(c) 2 e 3
H2C
O 102. (81). A redução completa de H
C
OH produz
chico H
(a) metano. (b) metanol. (c) metanal. (d) monóxido de carbono. (e) dióxido de carbono.
O
C
C17H35
O +3 NaOH C
O
C
3 X + glicerol
C17H35
O H2C
103. (81). Para obter 1, 2 dibromo etano faz-se reagir C 2H4 e Br2 . Escrevendo a equação dessa reação e admitindo a formação de 1 mol do produto, os coeficientes do C 2H4 e Br2 na equação são, respectivamente, (a) 0,5 e 0,5 (d) 1 e 1
O
(b) 0,5 e 1 (e) 2 e 0,5
(c) 1 e 0,5
&
O
C
C17H35
X está indicando (a) água. (b) aldeído. (c) hidrocarboneto. (d) éster de glicerol. (e) sal de ácido graxo.
parada
109. (83). Um meio de obter ácido propanóico é fazer reagir permanganato de potássio, em meio ácido, com
104. (82). Considere as afirmativas abaixo, sobre alcenos:
(a) 1-propanol. (b) 2-propanol. (c) propano. (d) propeno. (e) propino.
I. reagem com KMnO 4 em meio ácido produzindo glicerídos. II. reagem com H2 em presença de catalisadores produzindo alcinos. III. reagem com C 2 , na presença de luz, produzindo hidrocarbonetos clorados.
chico
110. (84). A reação química representada por aldeído
É (são) corretas(s) apenas: (a) I (d) I e II
(b) II (e) I e III
&
(c) III
+ 2 Cu( OH) 2
(+tartarato de sódio e potássio) solução azul
ácido +
Cu 2 O
+ H2O
precipitado vermelho
nos indica uma maneira de testar, na urina, a presença de 105. (82). Na queima completa de 28 g de etileno os números de mols de dióxido de carbono e de água produzidos são, respectivamente, (a) 1 e 1 (d) 2 e 3
(b) 2 e 2 (e) 2 e 4
(c) 1 e 2
parada
106. (82). O aquecimento de 1 mol de ácido malônico, HOOC
CH2
COOH
produz um mol de dióxido de
carbono. O outro produto da reação deve ser o
(a) açúcares. (b) aminoácidos. (c) hidróxidos alcalinos. (d) sais de amônio. (e) gorduras. 111. (84). Quantos gramas de ácido acético são obtidos pela oxidação de 1,0 mol de etanal? (a) 20 g
(b) aldeídos com MnO 4− / H + . (c) ácidos carboxílicos com fenóis. (d) haletos de alquila com sódio metálico. (e) álcoois com MnO 4− / H + .
(b) 40 g (c) 60 g (d) 80 g (e) 100 g
chico
119. (88). A equação química
112. (85). Para obter o composto representado por
R − OH + PC 3
CH3 CH3 H
C
C
&
H
pode-se fazer a reação do sódio com (a) 1-iodo propano. (b) 2-iodo propano. (c) 2-iodo butano. (d) 2-iodo hexano. (e) 1-iodo hexano.
(b) alquila. (e) tionila.
(c) metais alcalinos.
120. (89). A oxidação do etanol pode produzir (a) ácido acético. (b) propanol. (c) propanona. (d) etano. (e) éter dimetílico.
parada
113. (85). A hidratação do eteno em meio ácido origina
121. (89). Quando ácido butírico reage com o hidróxido de sódio há formação de água e
chico
(a) metano. (b) etano. (c) etino. (d) metanol. (e) etanol.
(a) butirato de etila. (b) butirato de sódio. (c) butanol. (d) n-butóxido de sódio. (e) butano.
114. (85). A desidratação do composto de fórmula
&
CH3CH(OH)CH2CH3 produz apenas (a) isobuteno. (b) 1-butino. (c) 2-buteno. (d) 1-butino e 2-butino. (e) 1-buteno e 2-buteno.
122. (89). A hidratação catalítica do eteno produz (a) etino. (d) etileno.
parada
(a) álcool. (d) éster.
H
116. (87). A hidrogenação catalítica de alcenos produz
&
117. (80). A desidratação intramolecular de álcoois produz (c) alcanos.
(b) aldeído. (e) cetona.
(c) éter.
C
C
H
H
R + H2O
H
H
OH
C
C
H
H
+
H
R
representa uma reação de
(a) ésteres. (b) cetonas. (c) aldeídos. (d) alcanos. (e) ácidos carboxílicos.
(a) hidrogenação. (c) hidratação. (e) descarboxilação.
(b) desidrogenação. (d) desidratação.
125. (90). O ácido propanóico reage com 1-propanol produzindo H2O e (a) 1-n-propóxi. (b) éter di n-proprílico. (c) propanona. (d) hexanal. (e) propanoato de n-propila.
parada
118. (88). Os ésteres podem ser obtidos através da reação de (a) ácidos oxigenados com álcoois.
(c) etanol.
124. (90). A equação química
chico
(a) eliminação. (b) adição. (c) substituição. (d) síntese. (e) polimerização.
(b) aldeídos. (e) alcinos.
(b) etanal. (e) acetileno.
123. (90). Um composto X reage com sódio metálico liberando H2 . O composto X pode ser
115. (87). A transformação do metano em clorometano envolve uma reação de
(a) cetonas. (d) alcenos.
representa uma reação que dá origem a haletos de (a) acila. (d) fosforila.
CH3 CH3
R − C + H3PO 3
126. (90). Alcinos e cloreto de hidrogênio reagem segundo reação de
é classificada como reação de
(a) eliminação. (b) adição. (c) substituição. (d) polimerização. (e) decomposição.
(a) substituição. (b) eliminação. (c) polimerização. (d) isomerização. (e) adição. As questões 133 e 134 relacionam-se com a seguinte equação química
chico
127. (91). Na reação representada abaixo
O C H
C C
&
OH H O
CH 3 COOH + CO 2
OH
133. (92). Essa equação representa a queima incompleta de
parada
134. (92). Nessa reação, quando se formam 100 g de monóxido de carbono, quantos gramas de H2O são produzidos?
chico
128. (90). A hidrólise de gorduras fornece uma mistura de ácidos graxos e glicerina. Considerando que ácidos graxos são ácidos carboxílicos e que glicerina é um álcool, podese concluir que as gorduras são (a) associações de aldeídos e cetonas. (b) associações de aldeídos e éteres. (c) hidrocarbonetos insaturados. (d) óxidos orgânicos. (e) ésteres.
(a) 54 (d) 100
129. (90). Quais são os produtos da combustão total do glicerol CH2 (OH)CH(OH)CH2 (OH) ? (b) CH 4 e CO 2 .
(c) CH 4 e H2O .
(d) CH3 OH e CO 2 .
(c) 96
(a) acetona. (b) acetato de etila. (c) éter etílico. (d) álcool etílico. (e) ácido acético. 136. A equação química CH3 − CH2 − C + Na
parada
CH3 − CH2 − CH2 − CH3 + NaC
representa uma reação de
(e) CH3 OH e CO .
(a) síntese. (b) substituição. (c) eliminação. (d) hidrólise. (e) alcoólise.
130. (90). A equação (C6H10 O5 )n + n H2O
2 n CO 2 + 3 n CH 4
chico
onde n indica um número muito grande pode estar representado a fermentação da (a) glicose ou amido. (b) frutose ou glicose. (c) celulose ou amido. (d) sacarose ou frutose. (e) amido ou sacarose.
137. (93). A mononitração do tolueno produz, além de água,
&
131. (90). Álcool hidratado quando tratado com um desidratante (cal virgem, por exemplo) produz (a) álcool desnaturado. (c) acetona. (e) ácido acético.
(b) 68 (e) 129
135. (92). A reação entre CH3CH2OH e CH 3 COOH produz, além de água,
&
(a) CO 2 e H2O .
CO + 2 H2O
(a) uma cetona. (b) um aldeído. (c) um éster. (d) um álcool. (e) um ácido carboxílico.
ocorre transformação de (a) dissacarídeo em monossacarídeo. (b) ácido dicarboxílico em monocarboxílico. (c) ácido carboxílico em cetona. (d) carbonato em bicarbonato. (e) aldeído em cetona.
CH4O + O 2
(a) somente o-nitrotolueno. (b) somente m-nitrotolueno. (c) somente p-nitrotolueno. (d) mistura de o-nitrotolueno e p-nitrotolueno. (e) mistura de o-nitrotolueno e m-nitrotolueno. 138. (94). A equação
(b) álcool anidro. (d) acetileno.
parada
132. (92). A reação propeno + hidrogênio
propano
n C2H3C
H
Cl
C
C
H
H
n
de átomos de carbono que possui a molécula do composto orgânico formado por reação análoga entre ácido fórmico e álcool metílico é
onde n é um número muito grande, representa a formação do plástico conhecido como
chico
(a) polipropileno. (b) polietileno. (c) PVC. (d) teflon. (e) náilon.
(a) 1 (d) 4
O
&
O 2+
C
(c) 3
As questões 145 e 146 devem ser respondidas de acordo com a equação abaixo
139. (94). Uma reação utilizada para identificação de aldeídos é
R
(b) 2 (e) 5
+2 Cu +5 HO
−
Cu 2 O + R
C
CH
CH2
OZONÓLISE
C2H5
CH3
+3
O
O-
H
H5C2 C
H5C2 C
H2O
O + C2H5
CH2
C H
CH3
parada
Quando, nessa reação, se obtém o íon metanoato, R é igual a (a) C2H5
(b) CH3
(d) H2
(e) H
145. (96). Os produtos da reação são isômeros (a) de cadeia. (b) de compensação. (c) funcionais. (d) geométricos. (e) ópticos.
(c) CH2
chico
140. (94). A oxidação enérgica da metil etil cetona ( CH3COC2H5 ) pode originar qualquer um dos ácido abaixo, EXCETO (a) carbônico. (d) propanóico.
(b) metanóico. (e) butanóico.
(c) etanóico.
&
141. (94). A triestearina, representada pela fórmula
H
H2C
OOC
R
C
OOC
R
H2C
OOC
146. (97). O composto orgânico reagente sofre reação de (a) síntese. (b) decomposição térmica. (c) adição. (d) eliminação. (e) oxidação. 147. (98). O monômero do PVC (policloreto de vinila) é o cloreto de vinila ( CH2
( R = C17H35 )
parada
R
monômero do teflon
reage com KOH . Um dos produtos dessa reação é o (a) formol. (b) glicerol. (c) 1-propanol. (d) etanodiol. (e) benzol.
F
F
C
C
F
F
deve ser o
(a) tetraflúor metano. (b) tetraflúor etano. (c) tetraflúor eteno. (d) diflúor metano. (e) monoflúor eteno.
chico
142. (94). O éter desidratação do (a) 1, 2 dicloroetano. (c) etanol. (e) ácido etanóico.
(C2H5 )2 O
pode ser obtido pela
&
(b) ácido butanóico. (d) 1-butanol.
143. (96). O hidrocarboneto cuja molécula adiciona brometo de hidrogênio, para formar 2-bromo 2-metil propano é o (a) propeno. (d) isobuteno.
CHCl ). Sendo assim, o
(b) propino. (e) butino.
(c) buteno.
148. (98). A oxidação branda de um alceno, com reagentes apropriados, forma como produto um glicol (diálcool vicinal). Assim, nessas condições, a oxidação de 1-buteno deve formar o composto de fórmula: (a) HOOCCH2CH2COOH (b) HOCH2CH2CH2COOH (c) CH2 (OH)CH(OH)CH2CH3 (d) CH2 (OH)CH2CH2CH3
parada
144. (96). Acetato de etila, importante solvente de esmaltes, é obtido pela reação entre ácido acético e álcool etílico. O outro produto da reação é água. assim, o número
(e) CH3CH(OH)CH2CH3 149. (98). O composto CH(C6H5) CHCHO (adaptada)
(a) é hidrocarboneto insaturado.
(b) deve reagir com bromo ( Br2 ) por reação de adição. (c) é ácido carboxílico. (d) possui carbono assimétrico. (e) é encontrado na gasolina. 150. (98). “A lactose, também chamada de açúcar
X
141 146
B E
chico é
um dissacarídeo de fórmula C 12H 22 O 11 . Por Y produz glicose e galactose. Na fermentação do leite há produção de Z que dá o azedamento do leite” Completa-se corretamente o texto acima substituindo-se X, Y e Z, respectivamente, por
&
(a) de cana, hidrólise e ácido acético. (b) do leite, combustão e ácido acético. (c) de cana, saponificação e álcool etílico. (d) do leite, hidrólise e ácido láctico. (e) de cana, combustão e ácido láctico.
parada chico & GABARITO 001 006 011 016 021 026 031 036 041 046 051 056 061 066 071 076 081 086 091 096 101 106 111 116 121 126 131 136
E D A C A B D C E B B E E A A E C D B A E B C D B B B A
002 007 012 017 022 027 032 037 042 047 052 057 062 067 072 077 082 087 092 097 102 107 112 117 122 127 132 137
E A D A E A D E B E A C B D C C C A D E A B B D C B E D
003 008 013 018 023 028 033 038 043 048 053 058 063 068 073 078 083 088 093 098 103 108 113 118 123 128 133 138
E A A B D A B C C A D A A C B C D D C D D E E A A E D C
004 009 014 019 024 029 034 039 044 049 054 059 064 069 074 079 084 089 094 099 104 109 114 119 124 129 134 139
A D B A C C C C C D B A A B D B E C A B C A C B C A E E
005 010 015 020 025 030 035 040 045 050 055 060 065 070 075 080 085 090 095 100 105 110 115 120 125 130 135 140
B E B D E A A A B C A D C E C B A A C A B A C A E C B E
parada chico &
parada
142 147
C C
143 148
D C
144 149
B B
145 150
C D
