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Unidad 3 Lípidos
1521 Química Orgánica III
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Lípidos Los lípidos son compuestos orgánicos que se encuentran en organismos vivientes y que son solubles en disolventes no polares. Es muy importante indicar que cuando un compuesto se clasifica como un lípido se debe específicamente a su solubilidad en disolventes no polares y no a un grupo funcional dentro de su estructura. La solubilidad en disolventes no polares se debe a la parte hidrocarbonada dentro de la estructura de un lípido.
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Lípidos
Vitamina A Una vitamina
P GE 1 Una prostaglandina
Tristearina Una grasa
Limoneno Un terpeno
Cortisona Una hormona 3
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Grasa animales Mantequilla Manteca de cerdo Grasa humana Grasa de ballena Aceites de plantas Maíz Se milla de algodón Linaza Oliva Cacahuate Cártamo Ajonjolí Soya
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Ácidos Grasos Nu mero de No mbre carbonos co mún
No mbre sistemático
Estructura
Punto de fusión
Saturado
Ácido laurico
Ácido dodecanoico
Ácido mirístico
Ácido tetradecanoico
Ácido palmítico
Ácido hexadecanoico
Ácido esteárico
Ácido octadecanoico
Ácido arachidico
Ácido ecosanoico
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Ácidos Grasos
Ácido esteárico
Ácido linolenico
Ácido oleico
Ácido linoleico 11
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Saponificación
Un triacilglicerol Una grasa o aceite
Glicero l
Sales de sodio del ácido graso Jabón
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Saponificación
Cola no polar
Cabeza polar
Contraión
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Saponificación CH3 (CH2 )n
O C O
Na
+
H
CH 3(CH 2) n
jabón
CH3 (CH2 )n
O C O
+
Na
espuma ácida
Na
+
Ca+2
CH 3(CH 2 )n
jabón
Ácido sulfónico
O C OH
O C O
2
Ca
+
2 Na+
espuma de agua dura
Surfactante aniónico Detergente
Surfactante catiónico Ger micida
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Hidrogenación catalítica
2-buteno
2-metilpropeno
ciclohexeno
butano
2-metilpropano
ciclohexano
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Hidrogenación catalítica
Las moléculas de hidrogeno se colocan sobre la superficie del catalizador y reaccionan con los áto mos del metal
El alqueno se aproxim a a la superficie del catalizador
El enlace π entre los átomos de carbono se rompe para formar ahora dos enlaces σ C-H
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Oxidación Iniciación
Resonancia con dobles enlaces
Resonancia con dobles enlaces conjugados propagación
Radical peróxido propagación
Alquil hidroperóxido 17
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Fosfolípidos
Ácido fosfatidico fosfatidiserina
fosfatidiletanolamina Una cefálina
fosfatidilcolina Una lecitina
fosfatidiserina 18
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Fosfolípidos
Cabeza polar
M olécula de colesterol
Cadenas no polares de ácido graso Alarga miento de un fosfoacilglicerol
α-tocoferol Vitamina E
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Fosfoesfingolípidos Configuración s
esfingosina
Una esfingo mielina
20
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Prostaglandinas
Esqueleto de prostaglandina
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Prostaglandinas ciclooxigenasa
Ácido araquidonico hidroperoxida sa
Grupo acetilo
Ácido acetilsalicilico Aspirina
Ciclooxigenasa enzima activa
Ciclooxigenasa enzima inactiva 22
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Prostaglandinas
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Terpenos
m entol Aceite de m enta
geraniol Aceite de geranium Cola
Cabeza
zingibereno Aceite de jengibre
β-selinenotocoferol Aceite de apio
Cola
Cabeza
Esqueleto con dos unidades de isopreno con un enlace entre la cola de uno y la cabeza del otro
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Terpenos Cabeza
Cola
Cabeza
α-farneseno Un sesquiterpeno encontrado en la cascara de manzana
Cola
Cabeza
Cola
carvone Aceite de m enta verde un m onoterpeno
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Terpenos Clasificación de terpenos Áto mos de carbono
Clasificación
Áto mos de carbono
Clasificación
Β-caroteno
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Esteroides
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Esteroides
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Esteroides
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Esteroides
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Serie de lípidos 1. El sabineno es un compuesto terpénico. Muestre cuantas unidades de isopreno posee.
2. Rodee con un circulolas unidades de isopreno en el geraniol, mentol, alcanfor y ácido abiético. 3. Explica las diferencias de puto de fusión de los siguientes ácidos grasos. a) ácido palmítico y ácido esteárico, b) ácido palmítico y ácido palmitoleico, c) ácido oleico y ácido linoleico. 4. Dibuja la conformación de silla mas estable de la dihidrocarvona.
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Serie de lípidos 5.- Un ácido graso saturado tiene a.- Dobles o triples enlaces en su cadena b.- Aspecto aceitoso c.- Sólo enlaces sencillos C – C 6.- Un jabón se disuelve en agua dando lugar a micelas. Es debido a: a.- un proceso de saponificación b.- un proceso de esterificación c.- un comportamiento hidrófobo 7.- La esterificación del glicerol con ácidos grasos produce a.-lípidos complejos b.- glicerolípidos c.- acilglicéridos 8.- Un aceite estáformado por a.- ácidos grasos insaturados de cadena corta b.- ácidos grasos de cadena larga c.- ácidos grasos saturados de cadena muy corta 32
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Serie de lípidos 9.- Los esteres de un ácido graso de cadena larga con sus dos extremos hidrófobos puede ser a.- Glicerina b.- Cera de abeja c.- Lecitina 10.- La Lecitina a.- Es un derivado del ácido fosfatídico con la colina b.- Es la fosfatilserina c.- Tiene una estructura derivada de un ácido graso son la esfingosina
